Какие органические вещества не подвергаются гидролизу. Гидролиз солей и органических соединений

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Гидролиз - процесс взаимодействия веществ с водой в результате которого происходит его разложение на «составные части».

Среди всего многообразия органических веществ способны гидролизоваться: галогенпроизводные алканов, сложные эфиры, алкоголяты, углеводы, белки жиры и нуклеиновые кислоты.

Высокомолекулярные вещества разлагаются водой до составляющих их мономеров, в более простых - происходит разрыв связей углерода с кислородом, галогенами, азотом, серой и другими заместителями.

Зачастую, органические соединения гидролизуются в присутствии кислот, щелочей или ферментов - кислотный, щелочной и ферментативный гидролиз.

Гидролиз органических веществ

Галогеналканы подвергаются гидролизу в щелочной среде, при этом происходит образование спиртов. Рассмотрим на примере хлорпентана и хлорфенола:

C 5 H 11 Cl + H 2 O (NaOH) → C 5 H 11 OH;

C 6 H 5 Cl + H 2 O (NaOH) → C 6 H 5 OH.

Сложные эфиры гидролизуются до образующих их карбоновых кислот и спиртов. Рассмотрим на примере метилового эфира уксусной кислоты (метилацетата):

CH 3 COOCH 3 + H 2 O ↔ CH 3 COOH + CH 3 OH

Алкоголяты - производные спиртов, пригидролизераспадаютсянасоответствующийспиртищелочь. Рассмотрим на примере алкоголята натрия:

C 2 H 5 ONa + H 2 O ↔ C 2 H 5 OH + NaOH

Углеводы гидролизуются начиная с дисахаридов. Рассмотрим на примере сахарозы:

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 (глюкоза) + C 6 H 12 O 6 (фруктоза)

Белки и полипептиды частично подвергаются гидролизу, в ходе которого образуются аминокислоты:

CH 2 (NH 2)-CO-NH-CH 2 -COOH + H 2 O ↔ 2CH 2 (NH 2)-COOH

При гидролизе жиров можно получить смесь высших карбоновых кислот и глицерин:

Нуклеиновые кислоты гидролизуются в несколько этапов. Сначала получаются нуклеотиды, затем нуклеозиды, а после этого пуриновые или пиримидиновые основания, ортофосфорная кислота и моносахарид (рибоза или дезоксирибоза).

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Химия, как и большинство точных наук, требующих много внимания и твердых знаний, никогда не была любимой дисциплиной школьников. А зря, ведь с ее помощью можно понять множество процессов, происходящих вокруг и внутри человека. Взять, к примеру, реакцию гидролиза: на первый взгляд кажется, что она имеет значение только для ученых-химиков, но на самом деле без нее ни один организм не мог бы полноценно функционировать. Давайте узнаем об особенностях данного процесса, а также о его практическом значении для человечества.

Реакция гидролиза: что это такое?

Данным словосочетанием называется специфическая реакция обменного разложения между водой и растворяемым в ней веществом с образованием новых соединений. Гидролиз также можно назвать сольволизом в воде.

Данный химический термин образован от 2 греческих слов: «вода» и «разложение».

Продукты гидролиза

Рассматриваемая реакция может происходить при взаимодействии Н 2 О как с органическими, так и неорганическими веществами. Ее результат напрямую зависит от того, с чем контактировала вода, а также использовались ли при этом дополнительные вещества-катализаторы, изменялись ли температура и давление.

К примеру, реакция гидролиза соли способствует образованию кислот и щелочей. А если речь идет об органических веществах, получаются другие продукты. Водный сольволиз жиров способствует возникновению глицерина и высших жирных кислот. Если процесс происходит с белками, в результате образовывается различные аминокислоты. Углеводы (полисахариды) разлагаются на моносахариды.

В теле человека, неспособном полноценно усваивать белки и углеводы, реакция гидролиза «упрощает» их до веществ, которые организм в состоянии переварить. Так что сольволиз в воде играет важную роль в нормальном функционировании каждой биологической особи.

Гидролиз солей

Узнав, гидролиза, стоит ознакомиться с ее протеканием в веществах неорганического происхождения, а именно солях.

Особенностями данного процесса является то, что при взаимодействии этих соединений с водой ионы слабого электролита в составе соли отсоединяются от нее и образуют с Н 2 О новые вещества. Это может быль либо кислота, либо либо и то, и другое. Вследствие всего этого происходит смещение равновесия диссоциации воды.

Обратимый и необратимый гидролиз

В приведенном выше примере в последнем можно заметить вместо одной стрелки две, причем обе направлены в разные стороны. Что это значит? Данный знак сигнализирует о том, что реакция гидролиза имеет обратимый характер. На практике это означает, что, взаимодействуя с водой, взятое вещество одновременно не только разлагается на составляющие (которые позволяют возникать новым соединениям), но и образовывается вновь.

Однако не всякий гидролиз имеет обратимый характер, иначе бы он не имел смысла, так как новые вещества были бы нестабильны.

Существует ряд факторов, которые могут способствовать тому, чтобы подобная реакция стала необратимой:

• Температура. От того, повышается она или понижается, зависит то, в какую сторону смещается равновесие в происходящей реакции. Если она становится выше, происходит смещение к эндотермической реакции. Если же наоборот, температура понижается, преимущество оказывается на стороне экзотермической реакции.
• Давление. Это еще одна термодинамическая величина, активно влияющая на ионный гидролиз. Если оно повышается, химическое равновесие оказывается смещено в сторону реакции, которую сопровождает уменьшение общего количества газов. Если понижается, наоборот.
• Высокая или низкая концентрация веществ, участвующих в реакции, а также наличие дополнительных катализаторов.

Виды реакций гидролиза в солевых растворах

• По аниону (ион с отрицательным зарядом). Сольволиз в воде солей кислот слабых и сильных оснований. Такая реакция из-за свойств взаимодействующих веществ имеет обратимый характер.

Степень гидролиза

Изучая особенности гидролиза в солях, стоит обратить внимание на такое явление, как его степень. По этим словом подразумевается соотношение солей (которые уже вступили в реакцию разложения с Н 2 О) к общему количеству содержащегося данного вещества в растворе.

Чем слабее кислоты или основания, участвующее в гидролизе, тем выше его степень. Она измеряется в пределах 0-100 % и определяется по формуле, представленной ниже.

N - число молекул вещества, прошедших гидролиз, а N 0 - общее их количество в растворе.

В большинстве случаев степень водного сольволиза в солях невелика. К примеру, в растворе ацетата натрия 1%-м она составляет всего 0,01 % (при температуре в 20 градусов).

Гидролиз в веществах органического происхождения

Изучаемый процесс может происходить и в органических химических соединениях.

Практически во всех живых организмах происходит гидролиз как часть энергетического обмена (катаболизма). С его помощью расщепляются белки, жиры и углеводы на легко усвояемые вещества. При этом часто сама вода редко оказывается в состоянии запустить процесс сольволиза, поэтому организмам приходится использовать различные ферменты в качестве катализаторов.

Если же речь идет о химической реакции с органическими веществами, направленной на получение новых веществ в условиях лаборатории или производства, то для ускорения и улучшения его в раствор добавляют сильные кислоты или щелочи.

Гидролиз в триглицеридах (триацилглицеринах)

Этим сложно произносимым термином именуются жирные кислоты, которые большинству из нас известны как жиры.

Они бывают как животного, так и растительного происхождения. Однако всем известно, что вода не способна растворять подобные вещества, как же происходит гидролиз жиров?

Рассматриваемая реакция именуется омылением жиров. Это водный сольволиз триацилглицеринов под влиянием ферментов в щелочной или кислотной среде. В зависимости от нее, выделяется щелочной гидролиз и кислотный.

В первом случае в результате реакции образуются соли высших жирных кислот (более известные всем как мыла). Таким образом, из NaOH получается обычное твердое мыло, а из КОН - жидкое. Так что щелочной гидролиз в триглицеридах - это процесс образования моющих средств. Стоит отметить, что его можно свободно проводить в жирах как растительного, так и животного происхождения.

Рассматриваемая реакция является причиной того, что мыло довольно плохо стирает в жесткой воде и вообще не мылится в соленой. Дело в том, что жесткой называется Н 2 О, в которой содержится в избытке ионов кальция и магния. А мыло, попав в воду, вновь подвергается гидролизу, распадаясь на ионы натрия и углеводородный остаток. В результате взаимодействия этих веществ в воде образуются нерастворимые соли, которые и выглядят как белые хлопья. Чтобы этого не произошло, в воду добавляется гидрокарбонат натрия NaHCO 3 , более известный как пищевая сода. Это вещество увеличивает щелочность раствора и тем самым помогает мылу выполнять свои функции. Кстати, чтобы избежать подобных неприятностей, в современной промышленности изготавливают синтетические моющие средства из других веществ, например из солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты. В их молекулах содержится от двенадцати до четырнадцати углеродных атомов, благодаря чему они не теряют своих свойств в соленой или жесткой воде.

Если среда, в которой происходит реакция, кислая, такой процесс называется кислотным гидролизом триацилглицеринов. В данном случае под действием определенной кислоты вещества эволюционируют до глицерина и карбоновых кислот.

Гидролиз жиров имеет еще один вариант - это гидрогенизация триацилглицеринов. Данный процесс используется в некоторых видах очистки, например при удалении следов ацетилена из этилена или кислородных примесей из различных систем.

Гидролиз углеводов

Рассматриваемые вещества являются одними из наиболее важных составляющих пищи человека и животных. Однако сахароза, лактоза, мальтоза, крахмал и гликоген в чистом виде организм не способен усвоить. Поэтому, так же как и в случае с жирами, эти углеводы расщепляются на усвояемые элементы с помощью реакции гидролиза.

Также водный сольволиз углеродов активно применяется и в промышленности. Из крахмала, вследствие рассматриваемой реакции с Н 2 О, добывают глюкозу и патоку, которые входят в состав практически всех сладостей.

Еще один полисахарид, который активно используется в промышленности для изготовления многих полезных веществ и продуктов, - это целлюлоза. Из нее добывают технический глицерин, этиленгликоль, сорбит и хорошо известный всем этиловый спирт.

Гидролиз целлюлозы происходит при длительном воздействии высокой температуры и наличии минеральных кислот. Конечным продуктом этой реакции является, как и в случае с крахмалом, глюкоза. При этом стоит учитывать, что гидролиз целлюлозы проходит более сложно чем, у крахмала, поскольку этот полисахарид устойчивее к воздействию минеральных кислот. Однако поскольку целлюлоза является главной составляющей клеточных оболочек всех высших растений, сырье, ее содержащее, обходится дешевле, чем для крахмала. При этом целлюлозную глюкозу более используют для технических нужд, в то время как продукт гидролиза крахмала считается лучше пригодным для питания.

Гидролиз белков

Белки - это основной строительный материал для клеток всех живых организмов. Они состоят из многочисленных аминокислот и являются весьма важным продуктом для нормального функционирования организма. Однако являясь высокомолекулярными соединения, они могут плохо усваиваться. Чтобы упростить данную задачу, происходит их гидролиз.

Как и в случае с другими органическими веществами, данная реакция разрушает белки до низкомолекулярных продуктов, легко усваиваемых организмом.

Гидролизом
называют
реакции
обменного
взаимодействия
вещества с водой, приводящие к их
разложению.

Особенности

Гидролиз органических
веществ
Живые организмы осуществляют
гидролиз различных органических
веществ в ходе реакций при
участии ФЕРМЕНТОВ.
Например, в ходе гидролиза при
участии пищеварительных
ферментов БЕЛКИ расщепляются
на АМИНОКИСЛОТЫ,
ЖИРЫ - на ГЛИЦЕРИН и
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ,
ПОЛИСАХАРИДЫ (например,
крахмал и целлюлоза) - на
МОНОСАХАРИДЫ (например, на
ГЛЮКОЗУ), НУКЛЕИНОВЫЕ
КИСЛОТЫ - на свободные
НУКЛЕОТИДЫ.
При гидролизе жиров в
присутствии щёлочей
получают мыло; гидролиз
жиров в присутствии
катализаторов применяется
для получения глицерина и
жирных кислот. Гидролизом
древесины получают этанол, а
продукты гидролиза торфа
находят применение в
производстве кормовых
дрожжей, воска, удобрений и
др.

Гидролиз органических соединений

жиры гидролизуются с получением глицерина и
карбоновых кислот (с NaOH – омыление).
крахмал и целлюлоза гидролизуются до
глюкозы:

Обратимый и необратимый гидролиз

Почти все реакции гидролиза
органических веществ
обратимы. Но есть и
необратимый гидролиз.
Общее свойство необратимого
гидролиза - один (лучше оба)
из продуктов гидролиза должен
быть удален из сферы реакции
в виде:
- ОСАДКА,
- ГАЗА.
СаС₂ + 2Н₂О = Са(ОН)₂↓ + С₂Н₂
При гидролизе солей:
Al₄C₃ + 12 H₂O = 4 Al(OH)₃↓ + 3CH₄
Al₂S₃ + 6 H₂O = 2 Al(OH)₃↓ + 3 H₂S
CaH₂ + 2 H₂O = 2Ca(OH)₂↓ + H₂

Г И Д Р О Л И З С О Л Е Й

ГИДРОЛИЗ СОЛЕЙ
Гидролиз солей -
разновидность реакций
гидролиза, обусловленного
протеканием реакций
ионного обмена в растворах
(водных) растворимых
солей-электролитов.
Движущей силой процесса
является взаимодействие
ионов с водой, приводящее к
образованию слабого
электролита в ионном или
молекулярном виде
(«связывание ионов»).
Различают обратимый и
необратимый гидролиз солей.
1. Гидролиз соли слабой
кислоты и сильного основания
(гидролиз по аниону).
2. Гидролиз соли сильной
кислоты и слабого основания
(гидролиз по катиону).
3. Гидролиз соли слабой
кислоты и слабого основания
(необратимый).
Соль сильной кислоты и
сильного основания не
подвергается гидролизу.

Уравнения реакций

Гидролиз соли слабой кислоты и сильного основания
(гидролиз по аниону):
(раствор имеет щелочную среду, реакция протекает
обратимо, гидролиз по второй ступени протекает в
ничтожной степени).
Гидролиз соли сильной кислоты и слабого основания
(гидролиз по катиону):
(раствор имеет кислую среду, реакция протекает обратимо,
гидролиз по второй ступени протекает в ничтожной
степени).

10.

Гидролиз соли слабой кислоты и слабого основания:
(равновесие смещено в сторону продуктов, гидролиз
протекает практически полностью, так как оба продукта
реакции уходят из зоны реакции в виде осадка или
газа).
Соль сильной кислоты и сильного основания не
подвергает- ся гидролизу, и раствор нейтрален.

11. СХЕМА ГИДРОЛИЗА КАРБОНАТА НАТРИЯ

Na₂CO₃
NaOH
сильное основание
H₂CO₃
слабая кислота
ЩЕЛОЧНАЯ СРЕДА
СОЛЬ КИСЛАЯ, гидролиз по
АНИОНУ

12. СХЕМА ГИДРОЛИЗА ХЛОРИДА МЕДИ (II)

CuCl₂
Cu(OH)₂↓
слабое основание
HCl
сильная кислота
КИСЛАЯ СРЕДА
СОЛЬ ОСНОВНАЯ, гидролиз по
КАТИОНУ

13. СХЕМА ГИДРОЛИЗА СУЛЬФИДА АЛЮМИНИЯ

Al₂S₃
Al(OH)₃↓
слабое основание
H₂S
слабая кислота
НЕЙТРАЛЬНАЯ РЕАКЦИЯ
СРЕДЫ
гидролиз необратимый

14.

РОЛЬ ГИДРОЛИЗА В ПРИРОДЕ
Преобразование земной коры
Обеспечение слабощелочной среды морской
воды
РОЛЬ ГИДРОЛИЗА В ЖИЗНИ
ЧЕЛОВЕКА
Стирка
Мытье посуды
Умывание с мылом
Процессы пищеварения

HTML-версии работы пока нет.

Подобные документы

Гидролиз как реакция обменного разложения веществ водой. Гидролиз галогеналканов, сложных эфиров, дисахаридов, полисахаридов. Разложение веществ по аниону и катиону. Соли, образованные сильной кислотой и основанием. Способы усиления, подавления гидролиза.

презентация , добавлен 19.11.2013


Гидролиз как реакция обменного разложения веществ водой. Гидролиз углеводов, белков, аденозинтрифосфорной кислоты. Краткая классификация солей. Слабые кислоты и основания. Гидролиз неорганических соединений: карбидов, галогенидов, фосфидов, нитридов.

презентация , добавлен 01.09.2014


Понятие гидролиза как реакции обменного разложения веществ водой; его роль в народном хозяйстве, повседневной жизни. Классификация солей в зависимости от основания и кислоты. Условия смещения реакций обратимого гидролиза согласно принципу Ле Шателье.

презентация , добавлен 02.05.2014


Свойства изоамилацетата. Практическое применение в качестве растворителя в различных отраслях промышленности. Методика синтеза (уксусная кислота и уксуснокислый натрий). Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров. Механизм реакции этерификации.

курсовая работа , добавлен 17.01.2009


Гидролиз сложных эфиров в присутствии имидазола. Полимерные катализаторы реакции гидролиза п-нитрофенилацетата. Общие направления имитации энзимов синтетическими полимерами. Каталитические свойства полимеров. Синтез полимеров. Экспериментальные данные.

курсовая работа , добавлен 03.12.2008


Расчетные методы определения рН. Примеры уравнений реакций гидролиза солей. Понятие и формулы расчета константы и степени гидролиза. Cмещение равновесия (вправо, влево) гидролиза. Диссоциация малорастворимых веществ и константа равновесия этого процесса.

лекция , добавлен 22.04.2013


Гидролиз соли слабой кислоты и сильного основания, сильной кислоты и слабого основания, слабой кислоты и слабого основания. Количественные характеристики гидролиза. Подавление и усиление гидролиза солей. Факторы, влияющие на степень гидролиза.

реферат , добавлен 25.05.2016


Общая характеристика, классификация, строение и синтез белков. Гидролиз белков с разбавленными кислотами, цветные реакции на белки. Значение белков в приготовлении пищи и пищевых продуктов. Потребность и усвояемость организма человека в белке.

курсовая работа , добавлен 27.10.2010


Основные особенности гидролиза, который приводит к образованию слабого электролита. Характеристика гидролиза солей в водном растворе. Значение гидролиза в химическом преобразовании земной коры. Развитие гидролиза в народном хозяйстве и в жизни человека.

конспект урока , добавлен 20.11.2011


Определение теплоемкости: средняя, истинная, при постоянном объеме, постоянном давлении. Расчет теплоемкости органических веществ методом Бенсона. Теплоемкость органических веществ, находящихся при повышенных давлениях, в газообразном и жидком состоянии.

Тип урока: урок усвоения новых знаний и закрепления изучаемого материала.

Цели урока :

Образовательные: сформировать понятие о гидролизе органических веществ, научить составлять уравнения реакций гидролиза различных органических веществ. Углубить знания учащихся об обратимых химических реакциях. Совершенствовать умения в работе с тестовыми заданиями разных типов.

Развивающие: развивать у учащихся умения сравнивать и анализировать теоретические сведения, применять их на практике, делать выводы; выделять главное в процессе демонстрации опыта, развивать логическое мышление.

Воспитательные: формировать естественно-научное мировоззрение; информационную культуру.

Ход урока

Гидролиз ….

Каких веществ?

Тема урока: «Гидролиз органических веществ».

Зная тему урока, выберите из перечня слова, которые соответствуют данной теме (подчеркните их) и дайте им определение.

, пиролиз, поликонденсация, вода, воск, алканы, разложение, обмен, соединение.

Найдите эти слова в предложенном тексте, подчеркните их.

Гидролиз органических веществ

Живые организмы осуществляют гидролиз различных органических веществ в ходе реакций при участии . Например, в ходе гидролиза при участии пищеварительных ферментов расщепляются на , - на и , (например, и ) - на (например, на ), - на свободные . При гидролизе в присутствии получают ; гидролиз жиров в присутствии применяется для получения и . Гидролизом древесины получают , а продукты находят применение в производстве кормовых , , и др.

Правильно ли Вы определили слова?

Домашнее задание:

Из научного текста вы выбрали неизвестные для вас слова,найдите в информационных источниках их определение и составьте словарь неизвестных слов.

Составьте несколько заданий (на соотношение) по тексту «Гидролиз сложных эфиров»:

Исторически первым примером такой реакции было щелочное расщепление сложных эфиров высших жирных кислот, что привело к получению мыла. Это произошло в 1811 г., когда французский ученый Э. Шеврёль. нагревая жиры с водой в щелочной среде, получил глицерин и мыла - соли высших карбоновых кислот. На основании этого эксперимента был установлен состав жиров, они оказались сложными эфирами, но только «трижды сложными., производными трехатомного спирта глицерина - триглицеридами. А процесс гидролиза сложных эфиров в щелочной среде до сих пор называют «омылением».

Например, омыление эфира, образованного глицерином, пальмитиновой и стеариновой кислотами:

Натриевые соли высших карбоновых кислот - основные компоненты твердого мыла, калиевые соли - жидкого мыла.

Французский химик М. Бертло в 1854 г. осуществил реакцию этерификации и впервые синтезировал жир. Следовательно, гидролиз жиров (как и других сложных эфиров) протекает обратимо. Уравнение реакции можно упрощенно записать так:

В живых организмах происходит ферментативный гидролиз жиров. В кишечнике под влиянием фермента липазы жиры пищи гидратизуются на глицерин и органические кислоты, которые всасываются стенками кишечника, и в организме синтезируются новые жиры, свойственные данному организму. Они по лимфатической системе поступают в кровь, а затем в жировую ткань. Отсюда жиры поступают в другие органы и ткани организма, где в процессе обмена веществ в клетках опять гидролизуются и затем постепенно окисляются до оксида углерода и воды с выделением энергии, необходимой для жизнедеятельности.

В технике гидролиз жиров используют для получения глицерина, высших карбоновых кислот, мыла.

Используемая литература:

Учебник “Химия 11 класс. Базовый уровень”, О.С. Габриелян, Москва 2007, Дрофа.

“Настольная книга учителя. Химия 11 класс” Часть 1, О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова, А.Г. Введенская , М.: 2003, Дрофа.

“Готовимся к единому государственному экзамену. Химия” , О.С. Габриелян, П.В. Решетников, И.Г. Остроумова, А.М. Никитюк , М.: 2004, Дрофа.

Учебник “Химия 11 класс”, О.С. Габриелян,Г.Г. Лысова М. : 2002, Дрофа.

“Учебно-методическое пособие по химии для профильного обучения в медико-биологических классах” , Краснодар 2008 год, составитель профессор Т.Н. Литвинова , зав. Кафедрой общей химии КГМУ.