Ecuația reacției glucozei cu acizii carboxilici. Ce este glucoza? Definiție, proprietăți chimice și fizice

Glucoză C6H12O6- o monozaharidă care nu este hidrolizată pentru a forma carbohidrați mai simpli.

După cum se poate observa din formula structurală, glucoza este atât un alcool polihidroxilic, cât și o aldehidă, adică alcool aldehidic. În soluții apoase, glucoza poate lua o formă ciclică.

Proprietăți fizice

Glucoza este o substanță cristalină incoloră, cu gust dulce, foarte solubilă în apă. Mai puțin dulce decât zahărul din sfeclă.

1) se găsește în aproape toate organele plantelor: în fructe, rădăcini, frunze, flori;
2) în special multă glucoză în sucul de struguri și fructele coapte, fructele de pădure;
3) glucoza se găsește în organismele animale;
4) conține aproximativ 0,1% în sângele uman.

Caracteristicile structurii glucozei:

1. Compoziția glucozei se exprimă prin formula: C6H12O6, aparține alcoolilor polihidroxilici.
2. Dacă se adaugă o soluție a acestei substanțe la hidroxid de cupru (II) proaspăt precipitat, se formează o soluție albastru strălucitor, ca în cazul glicerinei.
Experiența confirmă că glucoza aparține alcoolilor polihidroxilici.
3. Există un ester al glucozei, în molecula căruia se află cinci resturi de acid acetic. Din aceasta rezultă că există cinci grupări hidroxil în molecula de carbohidrați. Acest fapt explică de ce glucoza se dizolvă bine în apă și are un gust dulce.
Dacă o soluție de glucoză este încălzită cu o soluție de amoniac de oxid de argint (I), atunci se va obține o „oglindă de argint” caracteristică.
Al șaselea atom de oxigen din molecula substanței face parte din grupa aldehidă.
4. Pentru a obține o imagine completă a structurii glucozei, trebuie să știți cum este construit scheletul moleculei. Deoarece toți cei șase atomi de oxigen fac parte din grupele funcționale, atomii de carbon care formează scheletul sunt conectați direct între ei.
5. Lanțul de atomi de carbon este drept, nu ramificat.
6. O grupare aldehidă poate fi doar la capătul unui lanț de carbon neramificat, iar grupările hidroxil pot fi stabile numai la diferiți atomi de carbon.

Proprietăți chimice

Glucoza are proprietăți chimice caracteristice alcoolilor și aldehidelor. În plus, are și unele proprietăți specifice.

1. Glucoza este un alcool polihidroxilic.

Glucoza cu Cu (OH) 2 dă o soluție albastră (gluconat de cupru)

2. Glucoză - aldehidă.

a) Reacționează cu o soluție de amoniac de oxid de argint pentru a forma o oglindă de argint:

CH2OH-(CHOH)4-CHO + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag

acid gluconic

b) Cu hidroxid de cupru dă un precipitat roșu Cu 2 O

CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

acid gluconic

c) Se reduce cu hidrogen pentru a forma un alcool hidric cu șase (sorbitol)

CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 → CH2OH-(CHOH)4-CH2OH

3. Fermentarea

a) Fermentarea alcoolică (pentru a obține băuturi alcoolice)

C6H12O6 → 2CH3-CH2OH + 2CO2

etanol

b) Fermentarea acidului lactic (acrirea laptelui, fermentarea legumelor)

C6H12O6 → 2CH3-CHOH-COOH

acid lactic

Aplicație, adică

Glucoza este produsă de plante în timpul fotosintezei. Animalele o iau din alimente. Glucoza este principala sursă de energie în organismele vii. Glucoza este un produs nutritiv valoros. Este folosit în cofetărie, în medicină ca tonic, pentru producerea de alcool, vitamina C etc.

INFO STADIYA este o platformă în care un student poate găsi un răspuns la orice întrebare, precum și să primească sfaturi despre redactarea lucrărilor studenților. Aici, puteți comanda o diplomă, un referat, un eseu, un raport de practică, documente pentru aplicații, sarcini și multe alte tipuri de sarcini ale studenților. Lucrează în compania noastră un numar mare de autori calificați. Vă puteți familiariza cu prețurile pentru servicii pe pagina corespunzătoare.

Glucoza are proprietăți chimice caracteristice alcoolilor și aldehidelor. În plus, are și câteva proprietăți specifice:

D-glucoza dă reacții generale la aldoze, este un zahăr reducător, formează o serie de derivați datorită grupării aldehide (fenilhidrazonă, n- bromofenilhidrazonă etc.). Glucoza ozazona este identică cu manoza ozonoza, care este un epimer al glucozei, și fructoza ozazona. Când glucoza este redusă, se formează sorbitolul cu șase alcool hidric; în timpul oxidării grupei aldehidice a glucozei - acid D-gluconic monobazic, cu oxidare ulterioară - acid D-zahăr dibazic. Atunci când numai gruparea alcoolică secundară a glucozei este oxidată (cu condiția ca gruparea aldehidă să fie protejată), se formează acid D-glucuronic. Formarea acidului D-glucuronic din D-glucoza poate avea loc sub actiunea enzimelor glucozooxidaza sau dehidrogenaza. În timpul pirolizei D-glucozei se formează glicozani: a-glicozan și levoglucosan (b-glucosan).

Pentru determinarea cantitativă a glucozei se folosesc metode calorimetrice, iodometrice și alte metode.

O zi bună, dragi elevi de clasa a zecea!

Începem să facem cunoștință cu un nou grup de compuși organici - carbohidrații.
Carbohidrați... Și chiar acestea sunt dulciurile pe care le iubiți atât de mult (fructele, prăjiturile, dulciurile, dulceața, ciocolata etc., în special strugurii conțin foarte mulți carbohidrați). Carbohidrații sunt substanțe vitale de care fiecare organism are nevoie. Aceste substanțe sunt consumate, iar o persoană trebuie să-și completeze în mod constant rezervele. Este clar că substanțele care alcătuiesc țesuturile corpului nu sunt asemănătoare cu cele pe care acesta le mănâncă. Corpul uman procesează produsele alimentare și, în cursul activității sale de viață, consumă în mod constant energie, care, după cum știm, este eliberată în timpul oxidării în țesuturile corpului, carbohidrații fac parte din acizi nucleici care realizează biosinteza proteinelor și transmiterea trăsăturilor ereditare.
Animalele și oamenii nu sintetizează carbohidrați. La plantele verzi, cu participarea clorofilei și a luminii solare, sunt efectuate o serie de procese pentru a transforma dioxidul de carbon absorbit din aer și apa absorbită din sol. Produsul final al acestui proces, fotosinteza, este o moleculă complexă de carbohidrați.

Carbohidrații sunt o sursă importantă de energie pentru organism, sunt implicați în metabolism. Principalele surse de carbohidrați sunt alimentele vegetale.

Fiziologii au descoperit că activitate fizica, care este de 10 ori mai mare decât de obicei, o persoană care urmează o dietă cu grăsimi își pierde puterea în jumătate de oră. Dar o dietă cu carbohidrați vă permite să rezistați la aceeași sarcină timp de patru ore. Se pare că obținerea energiei corpului din grăsimi este un proces lung. Acest lucru se datorează reactivității scăzute a grăsimilor, în special a lanțurilor lor de hidrocarburi. Carbohidrații, deși oferă mai puțină energie decât grăsimile, o eliberează totuși mult mai repede. Prin urmare, dacă urmează o încărcătură temeinică, este de preferat să mănânci mai degrabă dulce decât grasă.

Clasificarea carbohidraților.

Compoziția calitativă carbohidrați.

Structura moleculei de glucoză. Izomerie.

Concluzie: astfel, glucoza este un alcool aldehidic, mai precis, un alcool aldehidic polihidric. S-a stabilit că nu numai forma sa aldehidă se găsește într-o soluție de glucoză; dar şi molecule cu o structură ciclică.
S-a stabilit că la al treilea atom de carbon grupul - OH este situat diferit față de alți atomi de carbon, structura comună a glucozei arată astfel:

Transformarea unei molecule liniare într-o moleculă ciclică este de înțeles dacă ne amintim că atomii de carbon se pot roti în jurul legăturilor sigma. Gruparea aldehidă se poate apropia de gruparea hidroxil a celui de-al 5-lea atom de carbon, deoarece atomul de oxigen al grupării carbonil poartă o sarcină parțială, iar atomul de hidrogen al grupării hidroxil poartă o sarcină parțială +.

Un ciudat proces chimic: are loc o ruptură a legăturii - a grupării carbonil, la atomul de oxigen este atașat un atom de hidrogen, iar atomul de oxigen al grupării hidroxil închide lanțul cu atomul de carbon. Formele ciclice sunt în echilibru, transformându-se în formă alfa și beta. Astfel, într-o soluție apoasă de glucoză sunt trei forme izomerice. Molecula de glucoză cristalină are o formă alfa, când este dizolvată în apă, o formă deschisă și apoi din nou o formă beta ciclică. Astfel de izomerie numit dinamic (tautomerie).

Proprietăți chimice glucoză.
Monozaharidele intră în reacții chimice caracteristice grupărilor carbonil și hidroxil.

1) Reacția oglinzii argintii
Puteți dovedi prezența unei grupări aldehide în glucoză folosind o soluție de amoniac de oxid de argint. Această reacție se numește reacția oglindă de argint. Este folosit ca calitate pentru deschiderea aldehidelor . Gruparea aldehidă a glucozei este oxidată la o grupare carboxil. Glucoza este transformată în acid gluconic.
CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + Ag 2 O \u003d CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + 2Ag
(Reacția unei oglinzi de argint este folosită în industrie pentru argintarea oglinzilor, realizarea de baloane pentru termos, decorațiuni pentru brad).


2) Interacțiunea glucozei cu hidroxidul de cupru (II).

4) Proprietăți specifice. De mare importanță sunt procesele de fermentare a glucozei care au loc sub acțiunea catalizatorilor enzimatici organici (sunt produși de microorganisme).

a) fermentația alcoolică (prin acțiunea drojdiei)

C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2

• la coacere, glucoza îmbunătățește condițiile de fermentație, conferă porozitate și gust bun produselor, încetinește întărirea;

• în producția de înghețată, scade punctul de îngheț, îi crește duritatea;

• în producția de conserve de fructe, sucuri, lichioruri, vinuri, băuturi răcoritoare, deoarece glucoza nu maschează aroma și gustul;

• in industria lactatelor, la fabricarea produselor lactate si a alimentelor pentru bebelusi, se recomanda folosirea glucozei intr-o anumita proportie cu zaharoza pentru a conferi acestor produse o valoare nutritiva mai mare;

• în medicina veterinară;

• în creșterea păsărilor de curte;

• în industria farmaceutică.

Fixare:

Alchilare.Rezultatul interacțiunii depinde de natura agentului de alchilare și de condițiile de reacție.Metanolul în prezența de HCI uscat metilează numai hemiacetal sau semicetal hidroxil, formând un amestec de b- și c-metilglucopiranozide. Alchilarea grupărilor hidroxil rămase poate fi efectuată numai prin acțiunea agenților de alchilare puternici, de exemplu, sulfat de dimetil (CH3)2S04 și alcalii.

b-D-glucopiranoză metil-b-D-glucopiranozidă metil-b-D-glucopiranozidă

metil-2,3,4,5-tetrametil-b-D-glucopiranozidă

Acilare. Glucoza este ușor esterificată pentru a forma esteri. Acilarea este de obicei efectuată cu un exces de anhidridă acetică în prezenţa catalizatorilor acizi (H2S04, ZnCl2) sau bazici (CH3COONa). Raportul dintre pentaacetații b- și b-anomerici poate fi controlat prin modificarea condițiilor de reacție.

La temperaturi ridicate, ca urmare a interconversiilor b- și b-acetaților, se formează un amestec, format din 90% b- și 10% b-anomeri. La 0 °C, se formează în principal β-anomerul.

Reacții la grupa carbonil

Ca urmare a interacțiunii D-glucozei cu un exces de fenilhidrazină, se formează mai întâi fenilhidrazona, care este deshidratată de a doua moleculă de fenilhidrazină, care în acest caz se transformă în amoniac și anilină cu formarea celei de-a doua grupări carbonil. Reacția ulterioară a celei de-a treia molecule de fenilhidrazină duce la bis-fenilhidrazonă sau ozon.

Reacțiile glucozei cu hidroxilamină. Glucooximele în soluții formează forme ciclice b și c tautomere.

Una dintre modalitățile de scurtare a lanțului de glucoză se bazează pe această reacție:

Deshidratarea oximei sub acțiunea anhidridei acetice este însoțită de acilarea simultană a tuturor grupărilor hidroxil. Ca urmare a transesterificării ulterioare cu formarea acetatului de metil și eliminarea simultană a HCN, se formează o aldoză cu un lanț de carbon scurtat cu un atom de carbon față de cel original, D-arabinoză.

Deshidratarea glucozei

Apare sub acțiunea acizilor minerali și duce la un derivat al furanului - 4-hidroximetilfurfural, care, pierzând o moleculă de acid formic, se transformă în acid levulinic (4-oxopentanoic).

Reacții de oxidare

Oxidarea glucozei poate fi efectuată cu agenți oxidanți de diferite puteri, care, în consecință, dau diferiți produși de oxidare.

Glucoza este oxidată în acid gliconic în condiții blânde agenți oxidanți slabi precum:

Apa cu brom Br2/H2O

Reactivul lui Tollens (reacție „oglindă de argint”):

Soluția lui Fehling: CuSO 4 + NaOH + KOOC-CHOHCHOHCOONа.

Ca rezultat al reacției, precipită un precipitat roșu de oxid de cupru.

Agenții oxidanți puternici, cum ar fi HNO3 concentrat, oxidează ambii atomi de carbon terminali ai glucozei pentru a forma zahăr (glicar) acizi dibazici:

Într-un mediu alcalin, oxidarea are loc de obicei gol C-C legături și formarea de produși de oxidare cu o lungime mai scurtă a lanțului de carbon.

Scindarea glucozei se realizează și prin acțiunea ionului periodat IO - 4 sau a tetraacetatului de plumb (CH3COO) 4 Rb - reactivi specifici pentru grupa b-glicol.

Analiza produselor de oxidare vă permite să stabiliți structura monozaharidelor.

Ca urmare a descompunerii D-glucozei, se formează alți produși de reacție:

Reacții de recuperare

Reducerea glucozei cu amalgam de sodiu în H 2 SO 4 diluat, NaBH 4 în apă sau catalitic cu hidrogen peste Ni, Pt, Pd este ușoară, cu formarea de alcooli polihidroxici. Glucoza, atunci când este redusă, dă D-sorbitol.

Fermentarea monozaharidelor

O proprietate distinctivă a monozaharidelor este capacitatea lor de a intra în scindarea anaerobă (fără acces la oxigen) sub influența microorganismelor sau a enzimelor izolate din acestea. Astfel de procese se numesc fermentație.

Natura produselor de fermentație depinde de tipul de microorganism, de condițiile în care se desfășoară (pH, prezența sau absența oxigenului, natura substratului etc.).

Fermentația alcoolică este descompunerea glucozei în condiții anaerobe de către un amestec de enzime - zimaza, care este secretată de ciupercile drojdiei.

Ca rezultat al clivajului enzimatic anaerob, glucoza este transformată în acid piruvic, care este decarboxilat de piruvat decarboxilază. Acetaldehida rezultată este redusă la etanol prin dinucleotida redusă de nicotinamidă adenină (NADH), care face parte din enzima alcool dehidrogenază.

Fermentația acetică. Dacă fermentația se efectuează în prezența oxigenului, atunci ca produs principal, acid acetic. În atmosfera aerului, alcoolul rezultat în timpul procesului de fermentație este oxidat de oxigen în timpul catalizei de către alcool oxidază, secretat de bacteriile acidului acetic (Acetobacter).

CH3CH2OH > CH3COOH + H2O2

Fermentaţia acidului lactic.În fermentaţia enzimatică, sub acţiunea Lactobacillus delbruckii, acidul piruvic se reduce la acid lactic cu ajutorul NADH.

d) Fermentarea glucozei cu acid citric poate fi efectuată sub acțiunea Aspergillusniger, Citromycespfefferianus, Citromycesgraber.

Glucomza (din alt grecesc glkhket dulce) (C 6 H 12 O 6), sau zahărul din struguri, sau dextroza, se găsește în sucul multor fructe și fructe de pădure, inclusiv struguri, de la care provine numele acestui tip de zahăr. Este o monozaharidă și un zahăr cu șase atomi (hexoză). Legătura de glucoză face parte din polizaharide (celuloză, amidon, glicogen) și o serie de dizaharide (maltoză, lactoză și zaharoză), care, de exemplu, sunt descompuse rapid în tractul digestiv în glucoză și fructoză.

Glucoza aparține grupului de hexoze, poate exista sub formă de β-glucoză sau β-glucoză. Diferența dintre acești izomeri spațiali constă în faptul că la primul atom de carbon din β-glucoză gruparea hidroxil este situată sub planul inelului, iar în β-glucoză este deasupra planului.

Glucoza este un compus bifuncțional, deoarece. conține grupe funcționale - o aldehidă și 5 hidroxil. Astfel, glucoza este un alcool aldehidic polihidric.

Formula structurală a glucozei este:

Formula scurta

Proprietățile chimice și structura glucozei

S-a stabilit experimental că grupările aldehide și hidroxil sunt prezente în molecula de glucoză. Ca urmare a interacțiunii grupării carbonil cu una dintre grupările hidroxil, glucoza poate exista sub două forme: cu lanț deschis și ciclică.

În soluția de glucoză, aceste forme sunt în echilibru între ele.

De exemplu, într-o soluție apoasă de glucoză, există următoarele structuri:

Formele b- și c-ciclice ale glucozei sunt izomeri spațiali care diferă în poziția hidroxilului hemiacetal față de planul inelului. În β-glucoză, acest hidroxil se află în poziția trans la grupa hidroximetil -CH2OH, în β-glucoză - în poziția cis. Luând în considerare structura spațială a inelului cu șase atomi, formulele acestor izomeri au forma:

În stare solidă, glucoza are o structură ciclică. Glucoza cristalină obișnuită este forma b. În soluție, forma s este mai stabilă (la echilibru, reprezintă mai mult de 60% din molecule). Proporția formei de aldehidă în echilibru este nesemnificativă. Aceasta explică lipsa interacțiunii cu acidul sulfuros fucsin ( reacție calitativă aldehide).

Pentru glucoză, pe lângă fenomenul de tautomerism, este caracteristică izomeria structurală cu cetone (glucoza și fructoza sunt izomeri structurali interclase)

Proprietățile chimice ale glucozei:

Glucoza are proprietăți chimice caracteristice alcoolilor și aldehidelor. În plus, are și unele proprietăți specifice.

1. Glucoza este un alcool polihidroxilic.

Glucoza cu Cu (OH) 2 dă o soluție albastră (gluconat de cupru)

• 2. Glucoză - aldehidă.
• a) Reacționează cu o soluție de amoniac de oxid de argint pentru a forma o oglindă de argint:

CH2OH-(CHOH)4-CHO + Ag2O> CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag

acid gluconic

b) Cu hidroxid de cupru dă un precipitat roșu Cu 2 O

CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2 > CH2OH-(CHOH)4-COOH + Cu 2Ov + 2H2O

acid gluconic

c) Se reduce cu hidrogen pentru a forma un alcool hidric cu șase (sorbitol)

CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 > CH2OH-(CHOH)4-CH2OH

• 3. Fermentarea
• a) Fermentarea alcoolică (pentru a obține băuturi alcoolice)

C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH 2 OH + 2CO 2 ^

etanol

b) Fermentarea acidului lactic (acrirea laptelui, fermentarea legumelor)

C6H12O6 > 2CH3-CHOH-COOH

acid lactic