معادله واکنش گلوکز با اسیدهای کربوکسیلیک. گلوکز چیست؟ تعریف، خواص شیمیایی و فیزیکی

گلوکز C 6 H 12 O 6- یک مونوساکارید که برای تشکیل کربوهیدرات های ساده تر هیدرولیز نمی شود.

همانطور که از فرمول ساختاری مشاهده می شود، گلوکز هم یک الکل پلی هیدریک و هم یک آلدهید است. الکل آلدهید. در محلول های آبی، گلوکز می تواند شکل حلقوی داشته باشد.

مشخصات فیزیکی

گلوکز یک ماده کریستالی بی رنگ با طعم شیرین است که در آب بسیار محلول است. کمتر از قند چغندر شیرین است.

1) تقریباً در تمام اندام های گیاهی یافت می شود: در میوه ها، ریشه ها، برگ ها، گل ها.
2) به خصوص مقدار زیادی گلوکز در آب انگور و میوه های رسیده، انواع توت ها؛
3) گلوکز در موجودات حیوانی یافت می شود.
4) تقریباً 0.1٪ در خون انسان وجود دارد.

ویژگی های ساختار گلوکز:

1. ترکیب گلوکز با فرمول بیان می شود: C6H12O6، آن متعلق به الکل های پلی هیدریک است.
2. اگر محلولی از این ماده به هیدروکسید مس (II) تازه رسوب داده شده اضافه شود، مانند گلیسرول، محلول آبی روشن تشکیل می شود.
تجربه تایید می‌کند که گلوکز متعلق به الکل‌های پلی‌هیدریک است.
3. یک استری از گلوکز وجود دارد که در مولکول آن پنج باقیمانده اسید استیک وجود دارد. از این نتیجه می شود که پنج گروه هیدروکسیل در مولکول کربوهیدرات وجود دارد. این واقعیت توضیح می دهد که چرا گلوکز به خوبی در آب حل می شود و طعم شیرینی دارد.
اگر محلول گلوکز با محلول آمونیاک اکسید نقره (I) گرم شود، یک "آینه نقره" مشخصه به دست می آید.
ششمین اتم اکسیژن در مولکول ماده جزء گروه آلدهیدها است.
4. برای به دست آوردن تصویر کاملی از ساختار گلوکز، باید بدانید که اسکلت مولکول چگونه ساخته شده است. از آنجایی که هر شش اتم اکسیژن بخشی از گروه های عاملی هستند، بنابراین اتم های کربن تشکیل دهنده اسکلت مستقیماً به یکدیگر متصل می شوند.
5. زنجیر اتم های کربن مستقیم است نه منشعب.
6. یک گروه آلدهیدی فقط می تواند در انتهای یک زنجیره کربنی بدون انشعاب باشد و گروه های هیدروکسیل فقط در اتم های کربن مختلف می توانند پایدار باشند.

خواص شیمیایی

گلوکز دارای خواص شیمیایی الکل ها و آلدئیدها است. علاوه بر این، برخی از خواص خاص نیز دارد.

1. گلوکز یک الکل پلی هیدریک است.

گلوکز با مس (OH) 2 یک محلول آبی (گلوکونات مس) می دهد.

2. گلوکز - آلدهید.

الف) با محلول آمونیاک اکسید نقره واکنش می دهد و یک آینه نقره تشکیل می دهد:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag

اسید گلوکونیک

ب) با هیدروکسید مس، یک رسوب قرمز رنگ Cu 2 O ایجاد می کند

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

اسید گلوکونیک

ج) توسط هیدروژن احیا می شود و الکل شش هیدریک (سوربیتول) تشکیل می شود.

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + H 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH

3. تخمیر

الف) تخمیر الکلی (برای به دست آوردن مشروبات الکلی)

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH 2 OH + 2CO 2

اتانول

ب) تخمیر اسید لاکتیک (ترش کردن شیر، تخمیر سبزیجات)

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CHOH-COOH

اسید لاکتیک

کاربرد، معنی

گلوکز در گیاهان در طول فتوسنتز تولید می شود. حیوانات آن را از غذا دریافت می کنند. گلوکز منبع اصلی انرژی موجودات زنده است. گلوکز یک محصول مغذی ارزشمند است. در شیرینی پزی، در پزشکی به عنوان مقوی، برای تولید الکل، ویتامین C و غیره استفاده می شود.

INFO STADIYA بستری است که دانش‌آموز می‌تواند پاسخ هر سؤالی را بیابد و همچنین در مورد نوشتن مقالات دانشجویی مشاوره دریافت کند. در اینجا می‌توانید مدرک دیپلم، ترم، مقاله، گزارش تمرین، اسناد درخواست‌ها، وظایف و بسیاری از انواع دیگر تکالیف دانشجویی را سفارش دهید. در شرکت ما کار می کند تعداد زیادی ازنویسندگان واجد شرایط در صفحه مربوطه می توانید با قیمت خدمات آشنا شوید.

گلوکز دارای خواص شیمیایی الکل ها و آلدئیدها است. علاوه بر این، برخی از خواص خاص نیز دارد:

D-گلوکز واکنش های کلی به آلدوز می دهد، یک قند احیا کننده است، تعدادی مشتقات را به دلیل گروه آلدهید (فنیل هیدرازون، n-بروموفنیل هیدرازون و غیره). گلوکز اوزون با اوزون مانوز که اپیمر گلوکز است و اوزون فروکتوز یکسان است. هنگامی که گلوکز کاهش می یابد، سوربیتول الکل شش هیدریک تشکیل می شود. در طی اکسیداسیون گروه آلدئیدی گلوکز - اسید مونوبازیک D-گلوکونیک، با اکسیداسیون بیشتر - اسید دوبازیک D-قند. هنگامی که فقط گروه الکل ثانویه گلوکز اکسید می شود (به شرطی که گروه آلدهید محافظت شود)، اسید D-گلوکورونیک تشکیل می شود. تشکیل اسید D-گلوکورونیک از D-گلوکز می تواند تحت تأثیر آنزیم های گلوکز اکسیداز یا دهیدروژناز رخ دهد. در طی پیرولیز D-گلوکز، گلیکوزان ها تشکیل می شوند: a-glycosan و levoglucosan (b-glucosan).

برای تعیین کمی گلوکز از روش های کالریمتری، یدومتری و غیره استفاده می شود.

روز بخیر، دانش آموزان عزیز کلاس دهم!

ما شروع به آشنایی با گروه جدیدی از ترکیبات آلی - کربوهیدرات ها کرده ایم.
کربوهیدرات ها ... و اینها همان شیرینی هایی هستند که شما خیلی دوست دارید (میوه ها، کیک ها، شیرینی ها، مربا، شکلات و غیره، به خصوص انگور حاوی مقدار زیادی کربوهیدرات است). کربوهیدرات ها مواد حیاتی هستند که هر بدن به آن نیاز دارد. این مواد مصرف می شوند و فرد باید دائماً ذخایر خود را پر کند. واضح است که موادی که بافت‌های بدن را می‌سازند، مشابه موادی نیستند که بدن می‌خورد. بدن انسان غذا را پردازش می کند و در طول زندگی خود دائما انرژی مصرف می کند که همانطور که می دانیم در طی اکسیداسیون در بافت های بدن آزاد می شود، کربوهیدرات ها بخشی از آن هستند. اسیدهای نوکلئیککه بیوسنتز پروتئین و انتقال صفات ارثی را انجام می دهند.
حیوانات و انسان ها کربوهیدرات را سنتز نمی کنند. در گیاهان سبز، با مشارکت کلروفیل و نور خورشید، تعدادی فرآیند برای تبدیل دی اکسید کربن جذب شده از هوا و آب جذب شده از خاک انجام می شود. محصول نهایی این فرآیند، فتوسنتز، یک مولکول کربوهیدرات پیچیده است.

کربوهیدرات ها منبع مهم انرژی برای بدن هستند، آنها در متابولیسم نقش دارند. منابع اصلی کربوهیدرات ها غذاهای گیاهی هستند.

فیزیولوژیست ها متوجه شده اند فعالیت بدنیکه 10 برابر بیشتر از حد معمول است، فردی که از رژیم غذایی چرب پیروی می کند در عرض نیم ساعت قدرت خود را از دست می دهد. اما یک رژیم کربوهیدراتی به شما امکان می دهد تا چهار ساعت یکسان را تحمل کنید. به نظر می رسد که دریافت انرژی بدن از چربی یک فرآیند طولانی است. این به دلیل واکنش پذیری کم چربی ها، به ویژه زنجیره های هیدروکربنی آنها است. کربوهیدرات ها، اگرچه انرژی کمتری نسبت به چربی ها دارند، اما آن را بسیار سریعتر آزاد می کنند. بنابراین، اگر بار کامل در پیش است، ترجیحاً شیرین است تا چرب.

طبقه بندی کربوهیدرات ها

ترکیب کیفیکربوهیدرات ها

ساختار مولکول گلوکز ایزومریسم.

نتیجه گیری: بنابراین، گلوکز یک الکل آلدهیدی و به طور دقیق تر، یک الکل آلدهیدی پلی هیدریک است. مشخص شده است که نه تنها شکل آلدهید آن در محلول گلوکز یافت می شود. بلکه مولکول های یک ساختار حلقوی.
مشخص شده است که در اتم سوم کربن گروه - OH متفاوت از سایر اتم های کربن قرار دارد، ساختار مشترک گلوکز به این صورت است:

اگر به یاد داشته باشیم که اتم های کربن می توانند حول پیوندهای سیگما بچرخند، تبدیل یک مولکول خطی به یک مولکول حلقوی قابل درک است. گروه آلدهید می تواند به گروه هیدروکسیل پنجمین اتم کربن نزدیک شود، زیرا اتم اکسیژن گروه کربونیل دارای بار جزئی است و اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل دارای بار جزئی + است.

یک عجیب و غریب فرآیند شیمیایی: پارگی پیوند گروه کربونیل وجود دارد، اتم هیدروژن به اتم اکسیژن متصل می شود و اتم اکسیژن گروه هیدروکسیل زنجیره را با اتم کربن می بندد. اشکال چرخه ای در تعادل هستند و به فرم آلفا و بتا تبدیل می شوند. بنابراین، در یک محلول آبی از گلوکز هستند سه شکل ایزومر. مولکول گلوکز کریستالی شکل آلفا دارد، زمانی که در آب حل می شود، یک فرم باز و سپس دوباره به شکل بتا حلقوی است. چنین ایزومریسمتماس گرفت پویا (توتومریسم).

خواص شیمیاییگلوکز
مونوساکاریدها وارد واکنش های شیمیایی مشخصه گروه های کربونیل و هیدروکسیل می شوند.

1) واکنش آینه نقره ای
با استفاده از محلول آمونیاک اکسید نقره می توانید وجود یک گروه آلدهید در گلوکز را اثبات کنید. این واکنش را واکنش آینه نقره ای می نامند. به عنوان استفاده می شود کیفیت برای باز کردن آلدئیدها . گروه آلدهیدی گلوکز به یک گروه کربوکسیل اکسید می شود. گلوکز به اسید گلوکونیک تبدیل می شود.
CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + Ag 2 O \u003d CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + 2Ag
(واکنش آینه نقره ای در صنعت برای نقره کاری آینه، ساخت فلاسک برای قمقمه، تزئین درخت کریسمس استفاده می شود).


2) برهمکنش گلوکز با هیدروکسید مس (II).

4) خواص خاص فرآیندهای تخمیر گلوکز که تحت تأثیر کاتالیزورهای آنزیمی آلی (آنها توسط میکروارگانیسم ها تولید می شوند) از اهمیت زیادی برخوردار است.

الف) تخمیر الکلی (با عمل مخمر)

C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

• در پخت، گلوکز شرایط تخمیر را بهبود می بخشد، تخلخل و طعم خوبی به محصولات می دهد، سخت شدن را کاهش می دهد.

• در تولید بستنی، نقطه انجماد را کاهش می دهد، سختی آن را افزایش می دهد.

• در تولید کنسرو میوه ها، آب میوه ها، لیکورها، شراب ها، نوشابه ها، زیرا گلوکز عطر و طعم را پنهان نمی کند.

• در صنایع لبنی، در تولید محصولات لبنی و غذای کودک، توصیه می شود از گلوکز به نسبت معینی با ساکارز استفاده شود تا این محصولات ارزش غذایی بالاتری داشته باشند.

• در دامپزشکی؛

• در پرورش طیور؛

• در صنعت داروسازی

تثبیت:

آلکیلاسیون نتیجه برهمکنش به ماهیت عامل آلکیله کننده و شرایط واکنش بستگی دارد متانول در حضور HCl خشک فقط هیدروکسیل همی استال یا نیمه کتال را متیله می کند و مخلوطی از b- و c-methylglucopyranosides را تشکیل می دهد. آلکیلاسیون گروه های هیدروکسیل باقیمانده را می توان تنها با عمل عوامل آلکیله کننده قوی، به عنوان مثال، دی متیل سولفات (CH 3) 2 SO 4 و قلیایی انجام داد.

b-D-glucopyranose متیل-b-D-glucopyranoside متیل-b-D-glucopyranoside

متیل-2،3،4،5-تترا متیل-b-D-گلوکوپیرانوزید

اسیلاسیون. گلوکز به آسانی برای تشکیل استرها استری می شود. اسیلاسیون معمولاً با انیدرید استیک اضافی در حضور کاتالیزورهای اسیدی (H 2 SO 4 , ZnCl 2 ) یا بازی ( CH 3 COONa ) انجام می شود. با تغییر شرایط واکنش می توان نسبت بین پنتااستات های b- و b-anomeric را کنترل کرد.

در دماهای بالا، در نتیجه تبدیل های b- و b-استات، مخلوطی تشکیل می شود که 90٪ از b- و 10٪ آنومرهای b را تشکیل می دهد. در دمای 0 درجه سانتیگراد، عمدتا β-آنومر تشکیل می شود.

واکنش در گروه کربونیل

در نتیجه برهمکنش D-گلوکز با بیش از حد فنیل هیدرازین، ابتدا فنیل هیدرازون تشکیل می شود که توسط دومین مولکول فنیل هیدرازین آبگیری می شود که در این حالت با تشکیل گروه دوم کربونیل به آمونیاک و آنیلین تبدیل می شود. واکنش بعدی سومین مولکول فنیل هیدرازین منجر به بیس فنیل هیدرازون یا ازن می شود.

واکنش های گلوکز با هیدروکسی آمین گلوکز اکسیم‌های موجود در محلول‌ها، فرم‌های چرخه‌ای b- و c را تشکیل می‌دهند.

یکی از راه های کوتاه کردن زنجیره گلوکز بر اساس این واکنش است:

کم آبی اکسیم تحت اثر انیدرید استیک با اسیلاسیون همزمان تمام گروه های هیدروکسیل همراه است. در نتیجه ترانس استری شدن بعدی با تشکیل متیل استات و حذف همزمان HCN، یک آلدوز با یک زنجیره کربنی که توسط یک اتم کربن در مقایسه با اتم اصلی، D-arabinose کوتاه شده، تشکیل می‌شود.

کم آبی گلوکز

تحت تأثیر اسیدهای معدنی رخ می دهد و منجر به مشتقی از فوران - 4-هیدروکسی متیل فورفورال می شود که با از دست دادن یک مولکول اسید فرمیک به اسید لوولینیک (4-oxopentanoic) تبدیل می شود.

واکنش های اکسیداسیون

اکسیداسیون گلوکز را می توان با عوامل اکسید کننده با قدرت های مختلف انجام داد، که بر این اساس، محصولات اکسیداسیون متفاوتی را می دهد.

گلوکز در آن به اسید گلیکونیک اکسید می شود شرایط خفیفعوامل اکسید کننده ضعیف مانند:

آب برم Br 2 / H 2 O

معرف تولن (واکنش "آینه نقره"):

محلول Fehling: CuSO 4 + NaOH + KOOC-CHOHCHOHCOONа.

در نتیجه واکنش، یک رسوب قرمز رنگ از اکسید مس رسوب می کند.

عوامل اکسید کننده قوی، مانند HNO3 غلیظ، هر دو کربن انتهایی گلوکز را اکسید می کنند تا اسیدهای دی بازیک قند (گلیکار) را تشکیل دهند:

در یک محیط قلیایی، اکسیداسیون معمولاً ادامه می یابد شکاف C-Cپیوندها و تشکیل محصولات اکسیداسیون با طول زنجیره کربن کوتاه تر.

جداسازی گلوکز نیز با عمل یون پریودات IO - 4 یا تترااستات سرب (CH3COO) 4 Rb - معرفهای مخصوص گروه b-گلیکول انجام می شود.

تجزیه و تحلیل محصولات اکسیداسیون به شما امکان می دهد ساختار مونوساکاریدها را ایجاد کنید.

در نتیجه تجزیه D-گلوکز، سایر محصولات واکنش تشکیل می شوند:

واکنش های بازیابی

کاهش گلوکز با آمالگام سدیم در H 2 SO 4 رقیق، NaBH 4 در آب یا به صورت کاتالیزوری با هیدروژن بر روی Ni، Pt، Pd، با تشکیل الکل‌های پلی‌هیدریک آسان است. گلوکز، وقتی کاهش می یابد، D-سوربیتول می دهد.

تخمیر مونوساکاریدها

یکی از ویژگی های متمایز مونوساکاریدها توانایی آنها برای ورود به شکاف بی هوازی (بدون دسترسی به اکسیژن) تحت تأثیر میکروارگانیسم ها یا آنزیم های جدا شده از آنها است. چنین فرآیندهایی را تخمیر می نامند.

ماهیت محصولات تخمیر به نوع میکروارگانیسم، شرایطی که تحت آن انجام می شود (PH، وجود یا عدم وجود اکسیژن، ماهیت بستر و غیره) بستگی دارد.

تخمیر الکلی تجزیه گلوکز در شرایط بی هوازی توسط مخلوطی از آنزیم ها - زیماز است که توسط قارچ های مخمر ترشح می شود.

در نتیجه برش آنزیمی بی هوازی، گلوکز به اسید پیروویک تبدیل می شود که توسط پیرووات دکربوکسیلاز دکربوکسیله می شود. استالدئید حاصل با کاهش نیکوتین آمید آدنین دی نوکلئوتید (NADH) که بخشی از آنزیم الکل دهیدروژناز است به اتانول کاهش می یابد.

تخمیر استیک. اگر تخمیر در حضور اکسیژن انجام شود، به عنوان محصول اصلی، استیک اسید. در اتمسفر هوا، الکلی که در طی فرآیند تخمیر به وجود می‌آید، در طی کاتالیز توسط اکسیداز الکل که توسط باکتری‌های اسید استیک (Acetobacter) ترشح می‌شود، توسط اکسیژن اکسید می‌شود.

CH 3 CH 2 OH > CH 3 COOH + H 2 O 2

تخمیر اسید لاکتیک: در تخمیر آنزیمی، تحت تأثیر لاکتوباسیلوس دلبروکی، اسید پیروویک با کمک NADH به اسید لاکتیک کاهش می یابد.

د) تخمیر گلوکز اسید سیتریک را می توان تحت عمل Aspergillusniger، Citromycespfefferianus، Citromycesgraber انجام داد.

گلوکومزا (از دیگر شیرینی های یونانی گلخکت) (C 6 H 12 O 6) یا شکر انگور یا دکستروز در آب بسیاری از میوه ها و انواع توت ها از جمله انگور یافت می شود که نام این نوع شکر از آن گرفته شده است. این یک مونوساکارید و یک قند شش اتمی (هگزوز) است. پیوند گلوکز بخشی از پلی ساکاریدها (سلولز، نشاسته، گلیکوژن) و تعدادی دی ساکارید (مالتوز، لاکتوز و ساکارز) است که به عنوان مثال، به سرعت در دستگاه گوارش به گلوکز و فروکتوز تجزیه می شوند.

گلوکز متعلق به گروه هگزوزها است، می تواند به شکل β-گلوکز یا β-گلوکز وجود داشته باشد. تفاوت بین این ایزومرهای فضایی در این واقعیت نهفته است که در اولین اتم کربن در β-گلوکز گروه هیدروکسیل در زیر صفحه حلقه قرار دارد و در β-گلوکز بالای صفحه قرار دارد.

گلوکز یک ترکیب دو عملکردی است، زیرا. حاوی گروه های عاملی - یک آلدهید و 5 هیدروکسیل. بنابراین، گلوکز یک الکل آلدئید پلی هیدریک است.

فرمول ساختاری گلوکز:

فرمول کوتاه

خواص شیمیایی و ساختار گلوکز

به طور تجربی ثابت شده است که گروه های آلدهید و هیدروکسیل در مولکول گلوکز وجود دارند. در نتیجه برهمکنش گروه کربونیل با یکی از گروه های هیدروکسیل، گلوکز می تواند به دو شکل وجود داشته باشد: زنجیره باز و حلقوی.

در محلول گلوکز، این اشکال با یکدیگر در تعادل هستند.

به عنوان مثال، در محلول آبی گلوکز، ساختارهای زیر وجود دارد:

شکل های حلقوی b- و c گلوکز ایزومرهای فضایی هستند که در موقعیت هیدروکسیل همی استال نسبت به صفحه حلقه متفاوت هستند. در β-گلوکز، این هیدروکسیل در موقعیت ترانس به گروه هیدروکسی متیل -CH 2 OH، در β-گلوکز - در موقعیت cis قرار دارد. با در نظر گرفتن ساختار فضایی حلقه شش عضوی، فرمول این ایزومرها به شکل زیر است:

در حالت جامد، گلوکز ساختار حلقوی دارد. گلوکز کریستالی معمولی به شکل b است. در محلول، شکل s پایدارتر است (در حالت تعادل، بیش از 60 درصد مولکول ها را تشکیل می دهد). نسبت شکل آلدهید در حالت تعادل ناچیز است. این عدم برهمکنش با اسید سولفور فوکسین را توضیح می دهد. واکنش کیفیآلدئیدها).

برای گلوکز، علاوه بر پدیده توتومریسم، ایزومری ساختاری با کتون ها مشخص است (گلوکز و فروکتوز ایزومرهای بین طبقاتی ساختاری هستند).

خواص شیمیایی گلوکز:

گلوکز دارای خواص شیمیایی الکل ها و آلدئیدها است. علاوه بر این، برخی از خواص خاص نیز دارد.

1. گلوکز یک الکل پلی هیدریک است.

گلوکز با مس (OH) 2 یک محلول آبی (گلوکونات مس) می دهد.

• 2. گلوکز - آلدهید.
• الف) با محلول آمونیاک اکسید نقره واکنش می دهد و یک آینه نقره تشکیل می دهد:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + Ag 2 O> CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag

اسید گلوکونیک

ب) با هیدروکسید مس، یک رسوب قرمز رنگ Cu 2 O ایجاد می کند

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 Ov + 2H 2 O

اسید گلوکونیک

ج) توسط هیدروژن احیا می شود و الکل شش هیدریک (سوربیتول) تشکیل می شود.

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + H 2 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH

• 3. تخمیر
• الف) تخمیر الکلی (برای به دست آوردن مشروبات الکلی)

C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH 2 OH + 2CO 2 ^

اتانول

ب) تخمیر اسید لاکتیک (ترش کردن شیر، تخمیر سبزیجات)

C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CHOH-COOH

اسید لاکتیک