Gliukozės reakcijos su karboksirūgštimis lygtis. Kas yra gliukozė? Apibrėžimas, cheminės ir fizinės savybės

Gliukozė C 6 H 12 O 6- monosacharidas, kuris nėra hidrolizuojamas, kad susidarytų paprastesni angliavandeniai.

Kaip matyti iš struktūrinės formulės, gliukozė yra ir polihidroksilis alkoholis, ir aldehidas, t. aldehido alkoholis. Vandeniniuose tirpaluose gliukozė gali būti cikliška.

Fizinės savybės

Gliukozė yra bespalvė saldaus skonio kristalinė medžiaga, gerai tirpi vandenyje. Mažiau saldus nei runkelių cukrus.

1) jo yra beveik visuose augalų organuose: vaisiuose, šaknyse, lapuose, žieduose;
2) ypač daug gliukozės vynuogių sultyse ir sunokusiuose vaisiuose, uogose;
3) gliukozė randama gyvūnų organizmuose;
4) žmogaus kraujyje jo yra apie 0,1 %.

Gliukozės struktūros ypatybės:

1. Gliukozės sudėtis išreiškiama formule: C6H12O6, ji priklauso daugiahidročiams alkoholiams.
2. Į šviežiai nusodintą vario (II) hidroksidą įpylus šios medžiagos tirpalo, susidaro ryškiai mėlynas tirpalas, kaip ir glicerolio atveju.
Patirtis patvirtina, kad gliukozė priklauso polihidroliniams alkoholiams.
3. Yra gliukozės esteris, kurio molekulėje yra penkios acto rūgšties liekanos. Iš to išplaukia, kad angliavandenių molekulėje yra penkios hidroksilo grupės. Šis faktas paaiškina, kodėl gliukozė gerai tirpsta vandenyje ir yra saldaus skonio.
Jei gliukozės tirpalas kaitinamas sidabro oksido (I) amoniako tirpalu, gaunamas būdingas „sidabrinis veidrodis“.
Šeštasis deguonies atomas medžiagos molekulėje yra aldehidų grupės dalis.
4. Norėdami susidaryti pilną vaizdą apie gliukozės struktūrą, turite žinoti, kaip yra pastatytas molekulės skeletas. Kadangi visi šeši deguonies atomai yra funkcinių grupių dalis, anglies atomai, sudarantys skeletą, yra tiesiogiai sujungti vienas su kitu.
5. Anglies atomų grandinė tiesi, nešakota.
6. Aldehido grupė gali būti tik nešakotos anglies grandinės gale, o hidroksilo grupės gali būti stabilios tik prie skirtingų anglies atomų.

Cheminės savybės

Gliukozė turi alkoholiams ir aldehidams būdingų cheminių savybių. Be to, jis turi tam tikrų specifinių savybių.

1. Gliukozė yra polihidroksis alkoholis.

Gliukozė su Cu (OH) 2 suteikia mėlyną tirpalą (vario gliukonatą)

2. Gliukozė – aldehidas.

a) Reaguoja su sidabro oksido amoniako tirpalu, sudarydamas sidabrinį veidrodį:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag

gliukono rūgštis

b) Su vario hidroksidu susidaro raudonos Cu 2 O nuosėdos

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

gliukono rūgštis

c) Jis redukuojamas vandeniliu, kad susidarytų šešiahidroksilis alkoholis (sorbitolis)

CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 → CH2OH-(CHOH)4-CH2OH

3. Fermentacija

a) Alkoholinė fermentacija (alkoholiniams gėrimams gauti)

C6H12O6 → 2CH3-CH2OH + 2CO2

etanolis

b) Pieno rūgšties fermentacija (pieno rūgštinimas, daržovių rauginimas)

C6H12O6 → 2CH3-CHOH-COOH

pieno rūgštis

Taikymas, prasmė

Gliukozė augaluose susidaro fotosintezės metu. Gyvūnai jį gauna iš maisto. Gliukozė yra pagrindinis gyvų organizmų energijos šaltinis. Gliukozė yra vertingas maistingas produktas. Jis naudojamas konditerijos gaminiuose, medicinoje kaip tonikas, alkoholio, vitamino C ir kt.

INFO STADIYA – tai platforma, kurioje studentas gali rasti atsakymą į bet kurį klausimą, taip pat gauti patarimų rašant studento darbus. Čia galite užsisakyti diplomą, kursinį darbą, esė, praktikos ataskaitą, prašymų dokumentus, užduotis ir daugybę kitų studentų užduočių. Dirba mūsų įmonėje didelis skaičius kvalifikuoti autoriai. Su paslaugų kainomis galite susipažinti atitinkamame puslapyje.

Gliukozė turi alkoholiams ir aldehidams būdingų cheminių savybių. Be to, jis turi keletą specifinių savybių:

D-gliukozė bendrai reaguoja į aldozes, yra redukuojantis cukrus, dėl aldehido grupės sudaro daugybę darinių (fenilhidrazonas, n- bromfenilhidrazonas ir kt.). Gliukozės ozazonas yra identiškas manozės ozonozei, kuri yra gliukozės epimeras, ir fruktozės ozonui. Sumažėjus gliukozei, susidaro šešių atomų alkoholio sorbitolis; gliukozės aldehido grupės oksidacijos metu – vienbazinė D-gliukono rūgštis, toliau oksiduojant – dvibazinė D-cukraus rūgštis. Kai oksiduojasi tik antrinė alkoholio grupė iš gliukozės (su sąlyga, kad aldehidinė grupė yra apsaugota), susidaro D-gliukurono rūgštis. D-gliukurono rūgštis iš D-gliukozės gali susidaryti veikiant gliukozės oksidazės arba dehidrogenazės fermentams. D-gliukozės pirolizės metu susidaro gliukozai: a-glikozanas ir levogliukozanas (b-gliukozanas).

Gliukozės kiekybiniam nustatymui naudojami kalorimetriniai, jodometriniai ir kiti metodai.

Laba diena, brangūs dešimtokai!

Pradedame susipažinti su nauja organinių junginių grupe – angliavandeniais.
Angliavandeniai... Ir tai yra tie saldumynai, kuriuos taip mėgsti (vaisiai, pyragaičiai, saldainiai, uogienė, šokoladas ir pan., ypač vynuogėse yra daug angliavandenių). Angliavandeniai yra gyvybiškai svarbios medžiagos, kurių reikia kiekvienam organizmui. Šios medžiagos yra suvartojamos, ir žmogus turi nuolat papildyti savo atsargas. Akivaizdu, kad medžiagos, sudarančios kūno audinius, nėra panašios į tas, kurias jis valgo. Žmogaus organizmas apdoroja maistą ir per savo gyvenimą nuolat vartoja energiją, kuri, kaip žinome, išsiskiria oksidacijos metu organizmo audiniuose, angliavandeniai yra dalis. nukleino rūgštys kurie vykdo baltymų biosintezę ir perduoda paveldimus požymius.
Gyvūnai ir žmonės nesintetina angliavandenių. Žaliuosiuose augaluose, dalyvaujant chlorofilui ir saulės šviesai, atliekama daugybė procesų, skirtų paversti iš oro absorbuotą anglies dioksidą ir iš dirvožemio absorbuotą vandenį. Galutinis šio proceso produktas, fotosintezė, yra sudėtinga angliavandenių molekulė.

Angliavandeniai yra svarbus organizmo energijos šaltinis, jie dalyvauja medžiagų apykaitoje. Pagrindinis angliavandenių šaltinis yra augalinis maistas.

Fiziologai tai nustatė fizinė veikla, kuris yra 10 kartų didesnis nei įprastai, riebios dietos besilaikantis žmogus jėgos netenka per pusvalandį. Tačiau angliavandenių dieta leidžia tą patį krūvį atlaikyti keturias valandas. Pasirodo, kad organizmo energijos gavimas iš riebalų yra ilgas procesas. Taip yra dėl mažo riebalų, ypač jų angliavandenilių grandinių, reaktyvumo. Angliavandeniai, nors ir suteikia mažiau energijos nei riebalai, tačiau išskiria ją daug greičiau. Todėl, jei laukia kruopštus krūvis, geriau valgyti saldų, o ne riebų.

Angliavandenių klasifikacija.

Kokybiška kompozicija angliavandenių.

Gliukozės molekulės struktūra. Izomerizmas.

Išvada: taigi, gliukozė yra aldehido alkoholis, tiksliau, polihidroksinis aldehido alkoholis. Nustatyta, kad gliukozės tirpale randama ne tik jo aldehidinė forma; bet ir ciklinės struktūros molekules.
Nustatyta, kad prie trečiojo anglies atomo grupė - OH yra kitaip nei prie kitų anglies atomų, bendra gliukozės struktūra atrodo taip:

Linijinės molekulės pavertimas cikline molekule yra suprantamas, jei prisimename, kad anglies atomai gali suktis aplink sigma ryšius. Aldehido grupė gali priartėti prie 5-ojo anglies atomo hidroksilo grupės, nes karbonilo grupės deguonies atomas turi dalinį krūvį, o hidroksilo grupės vandenilio atomas - dalinį + krūvį.

Savotiškas cheminis procesas: nutrūksta karbonilo grupės -jungtis, prie deguonies atomo prisijungia vandenilio atomas, o hidroksilo grupės deguonies atomas uždaro grandinę su anglies atomu. Ciklinės formos yra subalansuotos, virsdamos alfa ir beta formomis. Taigi, vandeniniame gliukozės tirpale yra trys izomerinės formos. Kristalinė gliukozės molekulė turi alfa formą, ištirpusi vandenyje, atvirą formą ir vėl ciklinę beta formą. Toks izomerija paskambino dinaminis (tautomerizmas).

Cheminės savybės gliukozė.
Monosacharidai dalyvauja cheminėse reakcijose, būdingose ​​karbonilo ir hidroksilo grupėms.

1) Sidabrinio veidrodžio reakcija
Aldehido grupės buvimą gliukoze galite įrodyti naudodami sidabro oksido amoniako tirpalą. Ši reakcija vadinama sidabro veidrodžio reakcija. Jis naudojamas kaip aldehidų atidarymo kokybė . Gliukozės aldehido grupė oksiduojama į karboksilo grupę. Gliukozė paverčiama gliukono rūgštimi.
CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + Ag 2 O \u003d CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + 2 Ag
(Sidabrinio veidrodžio reakcija pramonėje naudojama veidrodžių sidabravimui, kolboms termosams gaminti, eglutės papuošimams).


2) Gliukozės sąveika su vario (II) hidroksidu

4) Specifinės savybės. Didelę reikšmę turi gliukozės fermentacijos procesai, vykstantys veikiant organinių fermentų katalizatoriams (juos gamina mikroorganizmai).

a) alkoholinė fermentacija (veikiant mieles)

C6H12O6 = 2C 2H 5OH + 2CO 2

• kepiniuose gliukozė gerina rūgimo sąlygas, suteikia produktams poringumo ir gero skonio, lėtina kietėjimą;

• gaminant ledus, jis sumažina užšalimo temperatūrą, padidina jų kietumą;

• vaisių konservų, sulčių, likerių, vynų, gaiviųjų gėrimų gamyboje, nes gliukozė neužmaskuoja aromato ir skonio;

• pieno pramonėje, gaminant pieno produktus ir kūdikių maistą, gliukozę rekomenduojama naudoti tam tikra proporcija su sacharoze, kad šie produktai turėtų didesnę maistinę vertę;

• veterinarijoje;

• paukštininkystėje;

• farmacijos pramonėje.

Tvirtinimas:

Alkilinimas.Sąveikos rezultatas priklauso nuo alkilinančio agento pobūdžio ir reakcijos sąlygų.Metanolis esant sausam HCl metilina tik pusacetalį arba pusketalinį hidroksilą, sudarydamas b- ir c-metilgliukopiranozidų mišinį. Likusias hidroksilo grupes alkilinti galima tik naudojant stiprius alkilinančius agentus, pavyzdžiui, dimetilsulfatą (CH3)2SO4 ir šarmą.

b-D-gliukopiranozės metil-b-D-gliukopiranozidas metil-b-D-gliukopiranozidas

metil-2,3,4,5-tetrametil-b-D-gliukopiranozidas

Acilinimas. Gliukozė lengvai esterinama, kad susidarytų esteriai. Acilinimas paprastai atliekamas su acto anhidrido pertekliumi, esant rūgštiniams (H 2 SO 4, ZnCl 2) arba baziniams (CH 3 COONa) katalizatoriams. Santykis tarp b- ir b-anomerinių pentaacetatų gali būti kontroliuojamas keičiant reakcijos sąlygas.

Aukštesnėje temperatūroje dėl b- ir b-acetatų tarpusavio konversijų susidaro mišinys, susidedantis iš 90% b- ir 10% b-anomerų. 0 °C temperatūroje daugiausia susidaro β-anomeras.

Reakcijos prie karbonilo grupės

Dėl D-gliukozės sąveikos su fenilhidrazino pertekliumi pirmiausia susidaro fenilhidrazonas, kurį dehidratuoja antroji fenilhidrazino molekulė, kuri šiuo atveju virsta amoniaku ir anilinu, susidarant antrajai karbonilo grupei. Vėlesnė trečiosios fenilhidrazino molekulės reakcija veda į bis-fenilhidrazoną arba ozoną.

Gliukozės reakcijos su hidroksilaminu. Gliukozės oksimai tirpaluose sudaro tautomerines ciklines b ir c formas.

Vienas iš būdų sutrumpinti gliukozės grandinę yra pagrįstas šia reakcija:

Oksimo dehidrataciją veikiant acto rūgšties anhidridui lydi visų hidroksilo grupių acilinimas. Dėl vėlesnio peresterifikavimo, susidarant metilacetatui ir kartu pašalinant HCN, susidaro aldozė su anglies grandine, sutrumpinta vienu anglies atomu, palyginti su pradine D-arabinoze.

Gliukozės dehidratacija

Susidaro veikiant mineralinėms rūgštims ir susidaro furano darinys – 4-hidroksimetilfurfurolas, kuris, praradęs skruzdžių rūgšties molekulę, virsta levulino (4-oksopentano) rūgštimi.

Oksidacijos reakcijos

Gliukozės oksidacija gali būti atliekama naudojant įvairaus stiprumo oksiduojančius agentus, kurie atitinkamai suteikia skirtingus oksidacijos produktus.

Gliukozė oksiduojama į glikono rūgštį lengvos sąlygos tokie silpni oksidatoriai kaip:

Bromo vanduo Br 2 / H 2 O

Tollenso reagentas („sidabrinio veidrodžio“ reakcija):

Felingo tirpalas: CuSO 4 + NaOH + KOOC-CHOHCHOHCOONа.

Dėl reakcijos nusėda raudonos vario oksido nuosėdos.

Stiprūs oksidatoriai, tokie kaip koncentruotas HNO3, oksiduoja abi gliukozės galines anglies atomus, kad susidarytų cukraus (glikaro) dvibazinės rūgštys:

Šarminėje aplinkoje oksidacija paprastai vyksta tarpas C-C ryšiai ir trumpesnio anglies grandinės ilgio oksidacijos produktų susidarymas.

Gliukozės skilimas taip pat atliekamas veikiant periodato jonui IO - 4 arba švino tetraacetatui (CH3COO) 4 Rb - specifiniams b-glikolio grupei reagentams.

Oksidacijos produktų analizė leidžia nustatyti monosacharidų struktūrą.

Skilus D-gliukozei, susidaro kiti reakcijos produktai:

Atsigavimo reakcijos

Gliukozę redukuoti natrio amalgama praskiestame H 2 SO 4, NaBH 4 vandenyje arba kataliziškai su vandeniliu per Ni, Pt, Pd yra lengva, susidaro polihidroksiliai alkoholiai. Sumažėjus gliukozei, gaunamas D-sorbitolis.

Monosacharidų fermentacija

Išskirtinė monosacharidų savybė yra jų gebėjimas patekti į anaerobinį (be deguonies prieigos) skilimą veikiant mikroorganizmams ar iš jų išskirtiems fermentams. Tokie procesai vadinami fermentacija.

Fermentacijos produktų pobūdis priklauso nuo mikroorganizmo tipo, sąlygų, kuriomis jis vykdomas (pH, deguonies buvimas ar nebuvimas, substrato pobūdis ir kt.).

Alkoholinė fermentacija – tai gliukozės skaidymas anaerobinėmis sąlygomis veikiant fermentų mišiniui – zimaizei, kurią išskiria mielių grybai.

Dėl anaerobinio fermentinio skilimo gliukozė paverčiama piruvo rūgštimi, kuri dekarboksilinama piruvato dekarboksilaze. Gautas acetaldehidas redukuojamas į etanolį redukuotu nikotinamido adenino dinukleotidu (NADH), kuris yra alkoholio dehidrogenazės fermento dalis.

Acto fermentacija. Jei fermentacija atliekama esant deguoniui, tada kaip pagrindinis produktas, acto rūgštis. Oro atmosferoje rūgimo proceso metu susidarantis alkoholis oksiduojamas deguonimi, katalizuojant alkoholio oksidazei, kurią išskiria acto rūgšties bakterijos (Acetobacter).

CH 3 CH 2 OH > CH 3 COOH + H 2 O 2

Pieno rūgšties fermentacija.Fermentinės fermentacijos metu, veikiant Lactobacillus delbruckii, piruvo rūgštis NADH pagalba redukuojama į pieno rūgštį.

d) Gliukozės fermentacija citrinų rūgštimi gali būti atliekama naudojant Aspergillusniger, Citromycespfefferianus, Citromycesgraber.

Gliukomza (iš kitos graikų kalbos glkhket saldus) (C 6 H 12 O 6), arba vynuogių cukrus, arba dekstrozė, yra daugelio vaisių ir uogų, įskaitant vynuoges, sultyse, nuo kurių kilo šios rūšies cukraus pavadinimas. Tai monosacharidas ir šešių atomų cukrus (heksozė). Gliukozės jungtis yra dalis polisacharidų (celiuliozės, krakmolo, glikogeno) ir daugelio disacharidų (maltozės, laktozės ir sacharozės), kurie, pavyzdžiui, virškinimo trakte greitai suskaidomi į gliukozę ir fruktozę.

Gliukozė priklauso heksozių grupei, ji gali egzistuoti β-gliukozės arba β-gliukozės pavidalu. Skirtumas tarp šių erdvinių izomerų slypi tame, kad β-gliukozės pirmajame anglies atome hidroksilo grupė yra po žiedo plokštuma, o β-gliukozės – virš plokštumos.

Gliukozė yra bifunkcinis junginys, nes. yra funkcinės grupės – vienas aldehidas ir 5 hidroksilas. Taigi, gliukozė yra polihidroksinis aldehido alkoholis.

Gliukozės struktūrinė formulė yra tokia:

Trumpa formulė

Gliukozės cheminės savybės ir struktūra

Eksperimentiškai nustatyta, kad gliukozės molekulėje yra aldehido ir hidroksilo grupių. Dėl karbonilo grupės sąveikos su viena iš hidroksilo grupių gliukozė gali egzistuoti dviem formomis: atviros grandinės ir ciklinės.

Gliukozės tirpale šios formos yra viena su kita pusiausvyroje.

Pavyzdžiui, vandeniniame gliukozės tirpale yra šios struktūros:

Gliukozės ciklinės b ir c formos yra erdviniai izomerai, kurie skiriasi pusacetalio hidroksilo padėtimi žiedo plokštumos atžvilgiu. β-gliukozėje šis hidroksilas yra trans padėtyje į hidroksimetilo grupę -CH2OH, β-gliukozėje - cis padėtyje. Atsižvelgiant į šešių narių žiedo erdvinę struktūrą, šių izomerų formulės yra tokios formos:

Kietoje būsenoje gliukozė turi ciklinę struktūrą. Paprastoji kristalinė gliukozė yra b formos. Tirpale s forma yra stabilesnė (esant pusiausvyrai, ji sudaro daugiau nei 60% molekulių). Aldehido formos dalis pusiausvyroje yra nereikšminga. Tai paaiškina sąveikos su fuksino sieros rūgštimi trūkumą ( kokybinė reakcija aldehidai).

Gliukozei, be tautomerijos reiškinio, būdinga struktūrinė izomerija su ketonais (gliukozė ir fruktozė yra struktūriniai tarpklasiniai izomerai)

Cheminės gliukozės savybės:

Gliukozė turi alkoholiams ir aldehidams būdingų cheminių savybių. Be to, jis turi tam tikrų specifinių savybių.

1. Gliukozė yra polihidroksis alkoholis.

Gliukozė su Cu (OH) 2 suteikia mėlyną tirpalą (vario gliukonatą)

• 2. Gliukozė – aldehidas.
• a) Reaguoja su sidabro oksido amoniako tirpalu, sudarydamas sidabrinį veidrodį:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + Ag 2 O> CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag

gliukono rūgštis

b) Su vario hidroksidu susidaro raudonos Cu 2 O nuosėdos

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 Ov + 2H 2 O

gliukono rūgštis

c) Jis redukuojamas vandeniliu, kad susidarytų šešiahidroksilis alkoholis (sorbitolis)

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + H 2 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH

• 3. Fermentacija
• a) Alkoholinė fermentacija (alkoholiniams gėrimams gauti)

C6H12O6 > 2CH3-CH2OH + 2CO2^

etanolis

b) Pieno rūgšties fermentacija (pieno rūgštinimas, daržovių rauginimas)

C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CHOH-COOH

pieno rūgštis