Rovnica pre reakciu glukózy s karboxylovými kyselinami. Čo je glukóza? Definícia, chemické a fyzikálne vlastnosti

Glukóza C6H1206- monosacharid, ktorý nie je hydrolyzovaný za vzniku jednoduchších sacharidov.

Ako je možné vidieť zo štruktúrneho vzorca, glukóza je viacsýtny alkohol aj aldehyd aldehydový alkohol. Vo vodných roztokoch môže mať glukóza cyklickú formu.

Fyzikálne vlastnosti

Glukóza je bezfarebná kryštalická látka sladkej chuti, dobre rozpustná vo vode. Menej sladké ako repný cukor.

1) nachádza sa takmer vo všetkých rastlinných orgánoch: v ovocí, koreňoch, listoch, kvetoch;
2) najmä veľa glukózy v hroznovej šťave a zrelom ovocí, bobule;
3) glukóza sa nachádza v živočíšnych organizmoch;
4) obsahuje približne 0,1 % v ľudskej krvi.

Vlastnosti štruktúry glukózy:

1. Zloženie glukózy vyjadruje vzorec: C6H12O6, patrí medzi viacsýtne alkoholy.
2. Ak sa roztok tejto látky pridá k čerstvo vyzrážanému hydroxidu meďnatému, vznikne svetlomodrý roztok ako v prípade glycerínu.
Skúsenosti potvrdzujú, že glukóza patrí medzi viacsýtne alkoholy.
3. Existuje ester glukózy, v molekule ktorého je päť zvyškov kyseliny octovej. Z toho vyplýva, že v molekule sacharidov je päť hydroxylových skupín. Táto skutočnosť vysvetľuje, prečo sa glukóza dobre rozpúšťa vo vode a chutí sladko.
Ak sa roztok glukózy zahrieva s roztokom amoniaku oxidu strieborného (I), získa sa charakteristické "strieborné zrkadlo".
Šiesty atóm kyslíka v molekule látky je súčasťou aldehydovej skupiny.
4. Aby ste získali úplný obraz o štruktúre glukózy, musíte vedieť, ako je postavená kostra molekuly. Pretože všetkých šesť atómov kyslíka je súčasťou funkčných skupín, atómy uhlíka, ktoré tvoria kostru, sú navzájom priamo spojené.
5. Reťazec uhlíkových atómov je priamy, nie rozvetvený.
6. Aldehydová skupina môže byť len na konci nerozvetveného uhlíkového reťazca a hydroxylové skupiny môžu byť stabilné iba na rôznych atómoch uhlíka.

Chemické vlastnosti

Glukóza má chemické vlastnosti charakteristické pre alkoholy a aldehydy. Okrem toho má aj niektoré špecifické vlastnosti.

1. Glukóza je viacsýtny alkohol.

Glukóza s Cu (OH) 2 dáva modrý roztok (glukonát meďnatý)

2. Glukóza – aldehyd.

a) Reaguje s roztokom amoniaku oxidu strieborného za vzniku strieborného zrkadla:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag

kyselina glukónová

b) S hydroxidom meďnatým vzniká červená zrazenina Cu20

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

kyselina glukónová

c) Redukuje sa vodíkom na šesťsýtny alkohol (sorbitol)

CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 → CH2OH-(CHOH)4-CH2OH

3. Fermentácia

a) Alkoholové kvasenie (na získanie alkoholických nápojov)

C6H1206 → 2CH3-CH2OH + 2CO2

etanol

b) Mliečna fermentácia (kysnutie mlieka, fermentácia zeleniny)

C6H1206 -> 2CH3-CHOH-COOH

kyselina mliečna

Aplikácia, význam

Glukóza vzniká v rastlinách počas fotosyntézy. Zvieratá ho získavajú z potravy. Glukóza je hlavným zdrojom energie v živých organizmoch. Glukóza je cenný výživný produkt. Používa sa v cukrárstve, v medicíne ako tonikum, na výrobu alkoholu, vitamínu C atď.

INFO STADIYA je platforma, na ktorej môže študent nájsť odpoveď na akúkoľvek otázku, ako aj poradiť pri písaní študentských prác. Tu si môžete objednať diplom, seminárnu prácu, esej, správu z praxe, dokumenty k prihláške, úlohy a mnoho ďalších typov študentských úloh. Pracuje v našej spoločnosti veľké množstvo kvalifikovaných autorov. S cenami za služby sa môžete zoznámiť na príslušnej stránke.

Glukóza má chemické vlastnosti charakteristické pre alkoholy a aldehydy. Okrem toho má aj niektoré špecifické vlastnosti:

D-glukóza dáva všeobecné reakcie na aldózy, je to redukujúci cukor, tvorí množstvo derivátov vďaka aldehydovej skupine (fenylhydrazón, n- brómfenylhydrazón atď.). Glukóza ozazón je identický s manózou ozonózou, ktorá je epimérom glukózy, a fruktózou ozazónom. Keď sa zníži glukóza, vytvorí sa šesťsýtny alkohol sorbitol; pri oxidácii aldehydovej skupiny glukózy - jednosýtna kyselina D-glukónová, s ďalšou oxidáciou - kyselina dvojsýtna D-cukor. Keď sa oxiduje iba sekundárna alkoholová skupina glukózy (za predpokladu, že aldehydová skupina je chránená), vzniká kyselina D-glukurónová. K tvorbe kyseliny D-glukurónovej z D-glukózy môže dôjsť pôsobením enzýmov glukózooxidázy alebo dehydrogenázy. Pri pyrolýze D-glukózy vznikajú glykosany: a-glykosan a levoglukosan (b-glukozan).

Na kvantitatívne stanovenie glukózy sa používajú kalorimetrické, jodometrické a iné metódy.

Dobrý deň, milí žiaci desiatej triedy!

Začíname sa zoznamovať s novou skupinou organických zlúčenín – sacharidmi.
Sacharidy ... A to sú práve tie sladkosti, ktoré tak milujete (ovocie, koláče, sladkosti, džem, čokoláda atď., hlavne hrozno obsahuje veľa sacharidov). Sacharidy sú životne dôležité látky, ktoré potrebuje každé telo. Tieto látky sa spotrebúvajú a človek musí neustále dopĺňať svoje zásoby. Je jasné, že látky, ktoré tvoria tkanivá tela, nie sú podobné tým, ktoré prijíma. Ľudské telo spracováva potravu a v priebehu svojho života neustále spotrebúva energiu, ktorá sa, ako vieme, uvoľňuje pri oxidácii v telesných tkanivách, sacharidy sú súčasťou nukleových kyselín ktoré vykonávajú biosyntézu bielkovín a prenos dedičných vlastností.
Zvieratá a ľudia nesyntetizujú sacharidy. V zelených rastlinách sa za účasti chlorofylu a slnečného žiarenia uskutočňuje množstvo procesov na premenu oxidu uhličitého absorbovaného zo vzduchu a vody absorbovanej z pôdy. Konečným produktom tohto procesu, fotosyntézou, je komplexná molekula sacharidov.

Sacharidy sú pre telo dôležitým zdrojom energie, podieľajú sa na metabolizme. Hlavným zdrojom uhľohydrátov sú rastlinné potraviny.

Fyziológovia to zistili fyzická aktivita, čo je 10-krát viac ako zvyčajne, človek, ktorý drží tukovú diétu, stráca silu za pol hodiny. Ale sacharidová diéta vám umožňuje vydržať rovnakú záťaž štyri hodiny. Ukazuje sa, že získať telo energie z tuku je dlhý proces. Je to spôsobené nízkou reaktivitou tukov, najmä ich uhľovodíkových reťazcov. Sacharidy síce poskytujú menej energie ako tuky, no uvoľňujú ju oveľa rýchlejšie. Preto, ak je pred nami dôkladná záťaž, je lepšie jesť sladké ako mastné.

Klasifikácia uhľohydrátov.

Kvalitatívne zloženie sacharidy.

Štruktúra molekuly glukózy. izomerizmus.

Záver: glukóza je teda aldehydový alkohol, presnejšie viacsýtny aldehydalkohol. Zistilo sa, že v roztoku glukózy je prítomná nielen jeho aldehydová forma; ale aj molekuly cyklickej štruktúry.
Zistilo sa, že na treťom atóme uhlíka je skupina - OH umiestnená inak ako na iných atómoch uhlíka, spoločná štruktúra glukózy vyzerá takto:

Transformácia lineárnej molekuly na cyklickú je pochopiteľná, ak si spomenieme, že atómy uhlíka sa môžu otáčať okolo sigma väzieb. Aldehydová skupina sa môže priblížiť k hydroxylovej skupine 5. atómu uhlíka, pretože atóm kyslíka karbonylovej skupiny nesie čiastočný náboj a atóm vodíka hydroxylovej skupiny nesie čiastočný náboj +.

Zvláštnosť chemický proces: dochádza k pretrhnutiu -väzby karbonylovej skupiny, k atómu kyslíka je pripojený atóm vodíka a atóm kyslíka hydroxylovej skupiny uzatvára reťazec s atómom uhlíka. Cyklické formy sú v rovnováhe, menia sa na alfa a beta formu. Tak, vo vodnom roztoku glukózy sú tri izomérne formy. Kryštalická molekula glukózy má po rozpustení vo vode alfa formu, otvorenú formu a potom opäť cyklickú beta formu. Takéto izoméria volal dynamický (tautomerizmus).

Chemické vlastnosti glukózy.
Monosacharidy vstupujú do chemických reakcií charakteristických pre karbonylové a hydroxylové skupiny.

1) Strieborná zrkadlová reakcia
Prítomnosť aldehydovej skupiny v glukóze môžete dokázať pomocou roztoku amoniaku oxidu strieborného. Táto reakcia sa nazýva reakcia strieborného zrkadla. Používa sa ako kvalita na otváranie aldehydov . Aldehydová skupina glukózy sa oxiduje na karboxylovú skupinu. Glukóza sa premieňa na kyselinu glukónovú.
CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + Ag 2 O \u003d CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + 2Ag
(Reakcia strieborného zrkadla sa využíva v priemysle na postriebrenie zrkadiel, výrobu baniek na termosky, ozdoby na vianočný stromček).


2) Interakcia glukózy s hydroxidom meďnatým

4) Špecifické vlastnosti. Veľký význam majú procesy fermentácie glukózy prebiehajúce pôsobením organických enzýmových katalyzátorov (vytvárajú ich mikroorganizmy).

a) alkoholové kvasenie (pôsobením kvasiniek)

C6H1206 = 2C2H5OH + 2C02

• pri pečení glukóza zlepšuje podmienky fermentácie, dodáva výrobkom pórovitosť a dobrú chuť, spomaľuje tvrdnutie;

• pri výrobe zmrzliny znižuje bod tuhnutia, zvyšuje jej tvrdosť;

• pri výrobe ovocných konzerv, štiav, likérov, vín, nealkoholických nápojov, pretože glukóza nezakrýva vôňu a chuť;

• v mliekarenskom priemysle, pri výrobe mliečnych výrobkov a detskej výživy sa odporúča používať glukózu v určitom pomere so sacharózou, aby tieto výrobky mali vyššiu nutričnú hodnotu;

• vo veterinárnej medicíne;

• v chove hydiny;

• vo farmaceutickom priemysle.

Oprava:

Alkylácia.Výsledok interakcie závisí od povahy alkylačného činidla a reakčných podmienok.Metanol v prítomnosti suchej HCl metyluje iba poloacetálový alebo semiketálny hydroxyl, pričom vzniká zmes b- a c-metylglukopyranozidov. Alkylácia zostávajúcich hydroxylových skupín sa môže uskutočniť len pôsobením silných alkylačných činidiel, napríklad dimetylsulfátu (CH3)2S04 a alkálie.

b-D-glukopyranóza metyl-b-D-glukopyranozid metyl-b-D-glukopyranozid

metyl-2,3,4,5-tetrametyl-b-D-glukopyranozid

Acylácia. Glukóza sa ľahko esterifikuje za vzniku esterov. Acylácia sa zvyčajne uskutočňuje s prebytkom anhydridu kyseliny octovej v prítomnosti kyslých (H2SO4, ZnCl2) alebo bázických (CH3COONa) katalyzátorov. Pomer medzi b- a b-anomérnymi pentaacetátmi možno kontrolovať zmenou reakčných podmienok.

Pri zvýšených teplotách v dôsledku vzájomných premien b- a b-acetátov vzniká zmes, ktorá pozostáva z 90 % b- a 10 % b-anomérov. Pri 0 °C sa tvorí hlavne β-anomér.

Reakcie na karbonylovej skupine

V dôsledku interakcie D-glukózy s nadbytkom fenylhydrazínu najskôr vzniká fenylhydrazón, ktorý je dehydratovaný druhou molekulou fenylhydrazínu, ktorá sa v tomto prípade mení na amoniak a anilín za vzniku druhej karbonylovej skupiny. Následná reakcia tretej molekuly fenylhydrazínu vedie k bis-fenylhydrazónu alebo ozónu.

Reakcie glukózy s hydroxylamínom. Glukózové oxímy v roztokoch tvoria tautomérne cyklické b- a c-formy.

Jeden zo spôsobov skrátenia glukózového reťazca je založený na tejto reakcii:

Dehydratácia oxímu pôsobením anhydridu kyseliny octovej je sprevádzaná súčasnou acyláciou všetkých hydroxylových skupín. Následnou transesterifikáciou za vzniku metylacetátu a súčasnou elimináciou HCN vzniká aldóza s uhlíkovým reťazcom skráteným o jeden atóm uhlíka oproti pôvodnému, D-arabinóze.

Dehydratácia glukózy

Vyskytuje sa pôsobením minerálnych kyselín a vedie k derivátu furánu - 4-hydroxymetylfurfuralu, ktorý sa po strate molekuly kyseliny mravčej mení na kyselinu levulínovú (4-oxopentánovú).

Oxidačné reakcie

Oxidácia glukózy sa môže uskutočňovať oxidačnými činidlami rôznej sily, ktoré teda poskytujú rôzne oxidačné produkty.

Glukóza sa oxiduje na kyselinu glykónovú mierne stavy také slabé oxidačné činidlá ako:

Brómová voda Br2/H20

Tollensovo činidlo (reakcia „strieborného zrkadla“):

Fehlingov roztok: CuSO 4 + NaOH + KOOC-CHOHCHOHCOONа.

V dôsledku reakcie sa vyzráža červená zrazenina oxidu medi.

Silné oxidačné činidlá, ako je koncentrovaná HNO3, oxidujú oba koncové uhlíky glukózy za vzniku cukrových (glykárových) dvojsýtnych kyselín:

V alkalickom prostredí zvyčajne prebieha oxidácia medzera C-C väzby a vznik oxidačných produktov s kratšou dĺžkou uhlíkového reťazca.

Štiepenie glukózy sa uskutočňuje aj pôsobením jodistanu IO - 4 alebo tetraacetátu olovnatého (CH3COO) 4 Rb - špecifických činidiel pre b-glykolovú skupinu.

Analýza produktov oxidácie umožňuje stanoviť štruktúru monosacharidov.

V dôsledku rozkladu D-glukózy sa tvoria ďalšie reakčné produkty:

Reakcie na zotavenie

Redukcia glukózy amalgámom sodným v zriedenej H 2 SO 4, NaBH 4 vo vode alebo katalyticky vodíkom cez Ni, Pt, Pd je jednoduchá, za vzniku viacsýtnych alkoholov. Glukóza, keď je znížená, poskytuje D-sorbitol.

Fermentácia monosacharidov

Charakteristickou vlastnosťou monosacharidov je ich schopnosť vstúpiť do anaeróbneho (bez prístupu kyslíka) štiepenia pod vplyvom mikroorganizmov alebo z nich izolovaných enzýmov. Takéto procesy sa nazývajú fermentácia.

Povaha fermentačných produktov závisí od typu mikroorganizmu, podmienok, za ktorých sa uskutočňuje (pH, prítomnosť alebo neprítomnosť kyslíka, charakter substrátu atď.).

Alkoholová fermentácia je štiepenie glukózy za anaeróbnych podmienok zmesou enzýmov – zymázy, ktorú vylučujú kvasinkové huby.

V dôsledku anaeróbneho enzymatického štiepenia sa glukóza premieňa na kyselinu pyrohroznovú, ktorá je dekarboxylovaná pyruvátdekarboxylázou. Výsledný acetaldehyd sa redukuje na etanol redukovaným nikotínamidadeníndinukleotidom (NADH), ktorý je súčasťou enzýmu alkoholdehydrogenázy.

Octová fermentácia. Ak sa fermentácia uskutočňuje v prítomnosti kyslíka, potom ako hlavný produkt octová kyselina. V atmosfére vzduchu sa alkohol vznikajúci počas fermentačného procesu oxiduje kyslíkom počas katalýzy alkoholoxidázou, vylučovanou baktériami kyseliny octovej (Acetobacter).

CH3CH2OH > CH3COOH + H202

Mliečna fermentácia Pri enzymatickej fermentácii sa pôsobením Lactobacillus delbruckii kyselina pyrohroznová redukuje na kyselinu mliečnu pomocou NADH.

d) Fermentácia glukózy kyselinou citrónovou sa môže uskutočniť pôsobením Aspergillusniger, Citromycespfefferianus, Citromycesgraber.

Glukomza (z iného gréckeho glkhket sladká) (C 6 H 12 O 6), alebo hroznový cukor, alebo dextróza, sa nachádza v šťave mnohých druhov ovocia a bobúľ, vrátane hrozna, z čoho pochádza aj názov tohto druhu cukru. Je to monosacharid a šesťatómový cukor (hexóza). Glukózová väzba je súčasťou polysacharidov (celulóza, škrob, glykogén) a množstva disacharidov (maltóza, laktóza a sacharóza), ktoré sa napríklad v tráviacom trakte rýchlo štiepia na glukózu a fruktózu.

Glukóza patrí do skupiny hexóz, môže existovať vo forme β-glukózy alebo β-glukózy. Rozdiel medzi týmito priestorovými izomérmi spočíva v tom, že na prvom atóme uhlíka v β-glukóze je hydroxylová skupina umiestnená pod rovinou kruhu a v β-glukóze je nad rovinou.

Glukóza je bifunkčná zlúčenina, pretože. obsahuje funkčné skupiny – jednu aldehydovú a 5 hydroxylových. Glukóza je teda viacsýtny aldehydalkohol.

Štruktúrny vzorec glukózy je:

Krátky vzorec

Chemické vlastnosti a štruktúra glukózy

Experimentálne sa zistilo, že v molekule glukózy sú prítomné aldehydové a hydroxylové skupiny. V dôsledku interakcie karbonylovej skupiny s jednou z hydroxylových skupín môže glukóza existovať v dvoch formách: otvorený reťazec a cyklický.

V roztoku glukózy sú tieto formy navzájom v rovnováhe.

Napríklad vo vodnom roztoku glukózy existujú tieto štruktúry:

Cyklické b- a c-formy glukózy sú priestorové izoméry, ktoré sa líšia polohou hemiacetálového hydroxylu vzhľadom na rovinu kruhu. V β-glukóze je tento hydroxyl v polohe trans k hydroxymetylovej skupine -CH 2 OH, v β-glukóze - v polohe cis. Berúc do úvahy priestorovú štruktúru šesťčlenného kruhu, vzorce týchto izomérov majú tvar:

V pevnom stave má glukóza cyklickú štruktúru. Obyčajná kryštalická glukóza je forma b. V roztoku je s-forma stabilnejšia (v rovnováhe tvorí viac ako 60 % molekúl). Podiel aldehydovej formy v rovnováhe je nevýznamný. To vysvetľuje nedostatok interakcie s fuchzínovou kyselinou sírovou ( kvalitatívna reakcia aldehydy).

Pre glukózu je okrem fenoménu tautomérie charakteristická štrukturálna izoméria s ketónmi (glukóza a fruktóza sú štruktúrne medzitriedne izoméry)

Chemické vlastnosti glukózy:

Glukóza má chemické vlastnosti charakteristické pre alkoholy a aldehydy. Okrem toho má aj niektoré špecifické vlastnosti.

1. Glukóza je viacsýtny alkohol.

Glukóza s Cu (OH) 2 dáva modrý roztok (glukonát meďnatý)

• 2. Glukóza – aldehyd.
• a) Reaguje s roztokom amoniaku oxidu strieborného za vzniku strieborného zrkadla:

CH2OH-(CHOH)4-CHO + Ag20> CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag

kyselina glukónová

b) S hydroxidom meďnatým vzniká červená zrazenina Cu20

CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2 > CH2OH-(CHOH)4-COOH + Cu2Ov + 2H20

kyselina glukónová

c) Redukuje sa vodíkom na šesťsýtny alkohol (sorbitol)

CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 > CH2OH-(CHOH)4-CH2OH

• 3. Fermentácia
• a) Alkoholové kvasenie (na získanie alkoholických nápojov)

C6H1206 > 2CH3-CH20H + 2C02^

etanol

b) Mliečna fermentácia (kysnutie mlieka, fermentácia zeleniny)

C6H1206 > 2CH3-CHOH-COOH

kyselina mliečna