Рівняння реакції глюкози із карбоновими кислотами. Що таке глюкоза? Визначення, хімічні та фізичні властивості
Глюкоза З 6 Н 12 Про 6- моносахарид, що не гідролізується з утворенням більш простих вуглеводів.
Як видно із структурної формули, глюкоза є одночасно багатоатомним спиртом та альдегідом, тобто альдегідоспиртом. У водних розчинах глюкоза може набувати циклічної форми.
Фізичні властивості
Глюкоза – безбарвна кристалічна речовина з солодким смаком, добре розчинна у воді. Порівняно з буряковим цукром менш солодка.
1) вона зустрічається майже у всіх органах рослини: у плодах, коренях, листі, квітах;
2) особливо багато глюкози в соку винограду та стиглих фруктах, ягодах;
3) глюкоза є у тваринних організмах;
4) у крові людини її міститься приблизно 0,1%.
Особливості будови глюкози:
1. Склад глюкози виражається формулою: С6Н12О6, вона належить до багатоатомних спиртів.
2. Якщо розчин цієї речовини прилити до свіжоосадженого гідроксиду міді (II), утворюється яскраво-синій розчин, як у разі гліцерину.
Досвід підтверджує належність глюкози до багатоатомних спиртів.
3. Існує складний ефір глюкози, у молекулі якого п'ять залишків оцтової кислоти. З цього випливає, що у молекулі вуглеводу п'ять гідроксильних груп. Цей факт пояснює, чому глюкоза добре розчиняється у воді та має солодкий смак.
Якщо розчин глюкози нагріти з розчином аміачним оксиду срібла (I), то вийде характерне «срібне дзеркало».
Шостий атом кисню у молекулі речовини входить до складу альдегідної групи.
4. Щоб скласти повне уявлення про будову глюкози, треба знати, як побудовано скелет молекули. Оскільки всі шість атомів кисню входять до складу функціональних груп, отже, атоми вуглецю, що утворюють скелет, з'єднані один з одним безпосередньо.
5. Ланцюг атомів вуглецю прямий, а не розгалужений.
6. Альдегідна група може перебувати тільки в кінці нерозгалуженого вуглецевого ланцюга, і гідроксильні групи можуть бути стійкими, перебуваючи лише у різних атомів вуглецю.
Хімічні властивості
Глюкоза має хімічні властивості, характерні для спиртів та альдегідів. Крім того, вона має деякі специфічні властивості.
1. Глюкоза – багатоатомний спирт.
Глюкоза з Cu(OH) 2 дає розчин синього кольору (глюконат міді)
2. Глюкоза – альдегід.
а) Реагує з аміачним розчином оксидом срібла з утворенням срібного дзеркала:
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО+Ag 2 O → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + 2Ag
глюконова кислота
б) З гідроксидом міді дає червоний осад Cu 2 O
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + 2Cu(OH) 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
глюконова кислота
в) Відновлюється воднем із заснуванням шестиатомного спирту (сорбіту)
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + H 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СH 2 OH
3. Бродіння
а) Спиртове бродіння (для отримання спиртних напоїв)
З 6 H 12 O 6 → 2СH 3 -CH 2 OH + 2CO 2
етиловий спирт
б) Молочнокисле бродіння (скисання молока, квашення овочів)
C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CHOH–COOH
молочна кислота
Застосування, значення
Глюкоза утворюється у рослинах у процесі фотосинтезу. Тварини отримують її з їжею. Глюкоза – головне джерело енергії у живих організмах. Глюкоза є цінним поживним продуктом. Застосовується в кондитерській справі, в медицині як зміцнюючий засіб для отримання спирту, вітаміну С та ін.
INFO STADIYA - це майданчик, на якому студент зможе знайти відповідь на будь-яке запитання, а також отримати консультацію щодо написання студентських робіт. Тут, ви можете замовити диплом, курсову, реферат, звіт з практики, документи для додатків, завдання та багато інших видів учнівських завдань. У нашій компанії працює велика кількістькваліфікованих авторів. Ознайомитись цінами на послуги можна на відповідній сторінці.
Глюкоза має хімічні властивості, характерні для спиртів та альдегідів. Крім того, вона має і деякі специфічні властивості:
| Властивості, зумовлені наявністю в молекулі | Специфічні властивості | |
| гідроксильних груп | альдегідної групи | |
| 1. Реагує з карбоновими кислотами з утворенням складних ефірів (п'ять гідроксильних груп глюкози вступають у реакцію з кислотами) | 1. Реагує з оксидом срібла (I) в аміачному розчині (реакція "срібного дзеркала"): CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O -> CH 2 OH(CHOH) 4 -CO 2 H + 2Ag¯ |
Глюкоза здатна піддаватися бродінню: а) спиртове бродіння C 6 H 12 O 6 -> 2CH 3 -CH 2 OH+CO 2 б) молочнокисле бродіння C 6 H 12 O 6 -> 2CH 3 -CHOH-COOH молочна кислота |
| 2. Як багатоатомний спирт реагує з гідроксидом міді (II) з утворенням алкоголю міді (II) | 2.Окислюється гідроксидом міді (II) (з випаданням червоного осаду) 3. Під дією відновників перетворюється на шестиатомний спирт. |
в) маслянокисле бродіння C 6 H 12 O 6 -> C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2 олійна кислота |
D-глюкоза дає загальні реакції на альдози, вона є відновлюючим цукром, утворює ряд похідних за рахунок альдегідної групи (фенілгідразон, n-бромфенілгідразон та ін.). Озазон глюкози ідентичний озанону маннози, яка є епімером глюкози, та озазону фруктози. При відновленні глюкози утворюється шестиатомний спирт сорбіт; при окисленні альдегідної групи глюкози – одноосновна D-глюконова кислота, при подальшому окисленні – двоосновна D-цукрова кислота. При окисленні лише вторинної спиртової групи глюкози (за умови захисту альдегідної групи) утворюється D-глюкуронова кислота. Утворення D-глюкуронової кислоти з D-глюкози може відбуватися при дії ферментів оксидаз або дегідрогеназ глюкози. При піролізі D-глюкози утворюються глікозани: a-глікозан і левоглюкозан (b-глюкозан).
Для кількісного визначення глюкози застосовуються калориметричні, йодометричні та інші методи.
Доброго часу доби, шановні десятикласники!
Ми починаємо знайомитися з новою групою органічних сполук – вуглеводами.
Вуглеводи... А це ті самі солодощі, які ви так любите (фрукти, торти, цукерки, варення, шоколад і т.д., особливо багато вуглеводів містить виноград). Вуглеводи життєво важливі речовини, які потрібні кожному організму. Ці речовини витрачаються, і людина має постійно поповнювати їх запаси. Зрозуміло, що речовини, що входять до складу тканин організму, не схожі на ті, які він вживає. Організм людини переробляє харчові продукти і в процесі своєї життєдіяльності постійно витрачає енергію, яка, як ми знаємо, виділяється під час окислення в тканинах організму, вуглеводи входять до складу нуклеїнових кислот, що здійснюють біосинтез білка та передачу спадкових ознак.
Тварини та людина не синтезують вуглеводи. У зелених рослинах за участю хлорофілу та сонячного світла здійснюється низка процесів перетворення поглиненої з повітря вуглекислого газу та увібраної з ґрунту води. Кінцевим продуктом цих процесів – фотосинтезу, є складна молекула вуглеводу.
Вуглеводи - важливе джерело енергії для організму, що беруть участь в обміні речовин. Основними джерелами вуглеводів є рослинні продукти.
Фізіологи встановили, що за фізичного навантаження, яка в 10 разів перевищує звичну, людина, яка дотримується жирової дієти, позбавляється сили вже через півгодини. А ось вуглеводна дієта дозволяє витримати таке ж навантаження протягом чотирьох годин. Виявляється, отримання організмом енергії із жирів – процес тривалий. Це пояснюється малою реакційною здатністю жирів, особливо їх вуглеводневих ланцюгів. Вуглеводи ж, хоч і дають менше енергії, ніж жири, проте виділяють її набагато швидше. Тому, якщо має бути ґрунтовне навантаження, краще підкріпитися солодким, а не жирним.
Класифікація вуглеводів.
Вуглеводи - великий клас природних сполук.Звернемося до схеми 1. "Класифікація вуглеводів". Залежно від кількості залишків моносахаридів у молекулі поділяються на моносахариди, дисахариди та полісахариди.
Моносахариди (прості вуглеводи) - вуглеводи, що не гідролізуються. Залежно кількості атомів вуглецю поділяються на тріози, тетрози, пентози, гексозы. Для людини найважливіші глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибозу.
Дисахариди – вуглеводи, що гідролізуються з утворенням двох молекул моносахаридів.
Найбільш важливі для людини сахароза, мальтоза та лактоза.Полісахариди високомолекулярні сполуки – вуглеводи, що гідролізуються з утворенням множини молекул моносахаридів. Вони діляться на перетравлювані і неперетравлювані в шлунково-кишковому тракті. До перетравлюваних відносять крохмаль та глікоген, з другої людини важливі клітковина, геміцелюлоза та пектинові речовини.
Вуглеводичасто називають цукристими речовинами чи цукрами. Вони можуть бути несмачними, солодкими та гіркими. Якщо насолоду розчину сахарози приймати за 100%, то насолода фруктози – 173%, глюкози – 81%, мальтози та галактози – 32%, лактози – 16%.
Якісний складвуглеводів.
Вуглеводи – органічні сполуки, Що складаються з вуглецю, водню та кисню, причому водень і кисень входять у співвідношенні (2: 1) як у воді, звідси і назва.
На основі цієї аналогії російський хімік К. Шмідт у 1844 р. запропонував термін вуглеводу (вуглець та вода), а загальна формула вуглеводівСn(Н 2 Про) m
Отже, найважливішим представником моносахаридів є глюкоза. При вивченні яких деяких тем ми зустрічалися з вами з цією речовиною в курсі хімії та біології: хімія - альдегіди, спирти; біологія – фотосинтез, будова клітини.
Одержання глюкози.
1. Реакція фотосинтезу.6СО 2 + 6H 2 O -> З 6 Н 12 Про 6 + 6О 2 +Q
2. Реакція полімеризації.
3. Гідроліз крохмалю.
(З 6 Н 10 О 5) n + nH 2 O -> nС 6 Н 12 О 6
Фізичні властивості:
безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак, температура плавлення 146 про З .
Будова молекули глюкози. Ізомерія.
Висновок: таким чином, глюкоза – альдегідоспірт, точніше – багатоатомний альдегідоспірт.
Встановлено, що у розчині глюкози перебуває як її альдегідна форма; а й молекули циклічної будови.
Встановлено, що у третього атома вуглецю група – ВІН розташована інакше, ніж в інших атомів вуглецю, поширена будова глюкози виглядає так:
Перетворення молекули лінійної будови на молекулу циклічної будови зрозуміло, якщо згадати, що атоми вуглецю можуть обертатися навколо сигма-зв'язків. Альдегідна група може наблизитися до гідроксильної групи 5-го атома вуглецю, оскільки атом кисню карбонільної групи несе на собі частковий заряд, а атом водень гідроксильної групи частково + заряд.
Здійснюється своєрідний хімічний процес: відбувається розрив зв'язку карбонільної трупи, до атома кисню приєднується атом водню, а атом кисню гідроксильної групи з атомом вуглецю замикають ланцюг. Циклічні форми перебувають у рівновазі, перетворюючись на альфа і бетту форму. Таким чином, у водному розчині глюкози знаходяться три ізомерні форми. Молекула кристалічної глюкози альфа-форма, при розчиненні у воді – відкрита форма, потім знову циклічна бетта-форма. Така ізомеріяназивається динамічної (таутомерія).
Хімічні властивостіглюкози.
Моносахариди вступають у хімічні реакції, властиві карбонільній та гідроксильній групам.
1) Реакція "срібного дзеркала"
Довести наявність альдегідної групи в глюкозі можна за допомогою розчину аміачного оксиду срібла. Ця реакція називається реакцією срібного дзеркала. Її використовують як якісну для відкриття альдегідів
. Альдегідна група глюкози окислюється до карбоксильної групи. Глюкоза перетворюється на глюконову кислоту.
СН 2 ВІН - (СНОН) 4 - СОН + Ag 2 O = СН 2 ВІН - (СНОН) 4 - СООН + 2Ag
(Реакцію срібного дзеркала використовують у промисловості для сріблення дзеркал, виготовлення колб для термосів, ялинкових прикрас).
2) Взаємодія глюкози з гідроксидом міді (II)
3) Гідрування глюкози
Альдегідна група може бути відновлена гідроксильну групу дією водню в присутності каталізатора.
4) Специфічні характеристики. Велике значення мають процеси бродіння глюкози, які відбуваються під впливом органічних каталізаторів-ферментів (вони виробляються мікроорганізмами).
а) спиртове бродіння (під дією дріжджів)
З 6 Н 12 Про 6 = 2С 2 Н 5 ВІН + 2СО 2
б) молочнокисле бродіння (під дією молочнокислих бактерій)у кондитерській промисловості при виготовленні м'яких цукерок, десертних сортів шоколаду, тортів та різних дієтичних виробів;
- у хлібопеченні глюкоза покращує умови бродіння, надає пористості та гарного смаку виробам, уповільнює очерствіння;
- у виробництві морозива вона занижує точку замерзання, збільшує його твердість;
- при виробництві фруктових консервів, соків, лікерів, вин, безалкогольних напоїв, оскільки глюкоза не маскує аромату та смаку;
- у молочній промисловості при виготовленні молочних продуктів та продуктів дитячого харчування рекомендується використовувати глюкозу у певній пропорції з сахарозою для надання цим продуктам вищої поживної цінності;
- у ветеринарії;
- у птахівництві;
- у фармацевтичній промисловості.
Кристалічну глюкозу доцільно використовувати для харчування хворих, травмованих, одужують, а також людей, які працюють з великими перевантаженнями.
Медичну глюкозузастосовують в антибіотиках та інших лікарських препаратах, у тому числі для внутрішньовенних вливань, і для отримання вітаміну С. різних видівмікроорганізмів у медичній та мікробіологічної промисловості .
Закріплення:
Алкілування. Результат взаємодії залежить від природи алкілуючого агента та умов реакції. Алкілювання інших гідроксильних груп вдається здійснити тільки дією сильних алкілуючих засобів, наприклад, диметилсульфату (СН 3) 2 SO 4 і лугу.
б-D-глюкопіраноза метил-б-D-глюкопіранозид метил-в-D-глюкопіранозид
метил-2,3,4,5-тетраметил-б-D-глюкопіранозид
Ацилювання. Глюкоза легко етерифікується із заснуванням складних ефірів. Ацилювання зазвичай здійснюють надлишком оцтового ангідриду в присутності кислотних (H 2 SО 4 ZnCl 2) або основних (CH 3 COONa) каталізаторів. Співвідношення між б- і аномерними пентаацетатами можна регулювати, змінюючи умови реакції.
При підвищених температурах в результаті взаємоперетворень б-і в-ацетатів утворюється суміш, що складається на 90% з б-і на 10% з-аномерів. При 0 ° С утворюється в основному аномер.
Реакції з карбонільної групи
В результаті взаємодії D-глюкози з надлишком фенілгідразину спочатку утворюється фенілгідразон, який дегідрується другою молекулою фенілгідразину, що при цьому перетворюється на аміак і анілін з формуванням другої карбонільної групи. Наступна реакція третьої молекули фенілгідразину призводить до біс-фенілгідразону або озазону.
Реакції глюкози із гідроксиламіном. Оксими глюкози в розчинах утворюють таутомерні циклічні б-і в-форми.
На цій реакції заснований один із способів укорочення ланцюга глюкози:
Дегідратація оксиму при дії оцтового ангідриду супроводжується одночасним ацилюванням усіх гідроксигруп. В результаті подальшої переетерифікації з утворенням метилацетату та одночасного відщеплення HCN утворюється альдоза з вуглецевим ланцюгом, укороченим у порівнянні з вихідною на один атом вуглецю, - D-арабінозу.
Дегідратація глюкози
Відбувається при дії мінеральних кислот і призводить до похідного фурану - 4-гідроксиметилфурфуролу, який, втрачаючи молекулу мурашиної кислоти, перетворюється на левулінову (4-оксопентанову) кислоту.
Реакції окиснення
Окислення глюкози можна здійснити різними за силою окислювачами, які відповідно до цього дають різні продукти окислення.
Глюкоза окислюється до гліконової кислоти м'яких умовтакими слабкими окислювачами, як:
Бромна вода Вr 2 /Н 2
Реактив Толленса (реакція "срібного дзеркала"):
Розчин Фелінгу: CuSО 4 + NaOH + KOOC-CHOHCHOHCOONа.
Внаслідок реакції випадає червоний осад оксиду міді.
Сильні окислювачі, наприклад, концентрована HNO3, окислюють обидва кінцеві атоми вуглецю глюкози з утворенням цукрових (глікарових) двоосновних кислот:
У лужному середовищі окислення зазвичай йде з розривом С-Сзв'язку та утворенням продуктів окислення з меншою довжиною вуглецевого ланцюга.
Розщеплення глюкози здійснюють також дією періодат-іону IO - 4 або тетраацетату свинцю (СНзСОО) 4 Рb - специфічних реагентів на б-глікольне угруповання.
Аналіз продуктів окиснення дозволяє встановити будову моносахаридів.
В результаті розщеплення D-глюкози утворюються інші продукти реакції:
Реакції відновлення
Відновлення глюкози амальгамою натрію в розведеній H 2 SO 4 NaBH 4 у воді або каталітично воднем над Ni, Pt, Pd йде легко, з утворенням багатоатомних спиртів. Глюкоза при відновленні дає D-сорбіт.
Бродіння моносахаридів
Відмінною властивістю моносахаридів є їхня здатність вступати в анаеробне (без доступу кисню) розщеплення під впливом мікроорганізмів або виділених з них ферментів. Такі процеси називаються бродінням.
Характер продуктів бродіння залежить від типу мікроорганізму, умов, у яких воно здійснюється (рН, наявність чи відсутність кисню, природа субстрату тощо. буд.).
Спиртове бродіння – це розщеплення глюкози в анаеробних умовах сумішшю ферментів – зимазою, яку виділяють дріжджові грибки.
В результаті анаеробного ферментативного розщеплення глюкоза перетворюється на піровиноградну кислоту, яка декарбоксилюється піруватдекарбоксилазою. Оцтовий альдегід, що утворюється, відновлюється до етанолу відновленим нікотинамідаденіндинуклеотидом (НАД·Н), що входить до складу ферменту алкогольдегідрогенази.
Оцтовокисле бродіння. Якщо бродіння здійснюється в присутності кисню, то як основний продукт отримують оцтову кислоту. В атмосфері повітря, що виникає в процесі бродіння, спирт окислюється киснем при каталізі алкогольоксидазою, що виділяється оцтовокислими бактеріями (Acetobacter).
СН 3 СН 2 ОН > СН 3 СООН + Н 2 Про 2
Молочнокисле бродіння. При ферментативному бродінні під дією Lactobacillusdelbruckii піровиноградна кислота відновлюється до молочної кислоти за допомогою НАД·Н.
г) Лимоннокисле бродіння глюкози можна здійснити під дією Aspergillusniger, Citromycespfefferianus, Citromycesgraber.
Глюкомза (від др.-грец. глхкет солодкий) (C6H12O6), або виноградний цукор, або декстроза, зустрічається в соку багатьох фруктів і ягід, у тому числі і винограду, від чого і походить назва цього виду цукру. Є моносахаридом та шестиатомним цукром (гексозою). Глюкозна ланка входить до складу полісахаридів (целюлоза, крохмаль, глікоген) та ряду дисахаридів (мальтози, лактози та сахарози), які, наприклад, у травному тракті швидко розщеплюються на глюкозу та фруктозу.
Глюкоза відноситься до групи гексоз, може існувати у вигляді б-глюкози або глюкози. Відмінність між цими просторовими ізомерами полягає в тому, що при першому атомі вуглецю у б-глюкози гідроксильна група розташована під площиною кільця, а в глюкози - над площиною.
Глюкоза є біфункціональним з'єднанням, т.к. містить функціональні групи - одну альдегідну та 5 гідроксильних. Таким чином, глюкоза – багатоатомний альдегідоспірт.
Структурна формула глюкози має вигляд:
Скорочена формула
Хімічні властивості та будова глюкози
Експериментально встановлено, що в молекулі глюкози присутні альдегідна та гідроксильна групи. В результаті взаємодії карбонільної групи з однією з гідроксильних глюкоза може існувати у двох формах: відкритої ланцюгової та циклічної.
У розчині глюкози ці форми перебувають у рівновазі друг з одним.
Наприклад, у водному розчині глюкози існують такі структури:
Циклічні б- і в-форми глюкози є просторовими ізомерами, що відрізняються положенням напівацетального гідроксилу щодо площини кільця. У б-глюкозі цей гідроксил знаходиться в транс-положенні до гідроксиметильної групи -СН 2 ОН, в глюкозі - в цис-положенні. З урахуванням просторової будови шестичленного циклу формули цих ізомерів мають вигляд:
У твердому стані глюкоза має циклічну будову. Звичайна кристалічна глюкоза – це б-форма. У розчині більш стійка в-форма (при рівновазі, що встановилася, на неї припадає більше 60% молекул). Частка альдегідної форми у рівновазі незначна. Це пояснює відсутність взаємодії з фуксинсернистою кислотою ( якісна реакціяальдегідів).
Для глюкози крім явища таутомерії характерні структурна ізомерія з кетонами (глюкоза та фруктоза – структурні міжкласові ізомери)
Хімічні властивості глюкози:
Глюкоза має хімічні властивості, характерні для спиртів та альдегідів. Крім того, вона має деякі специфічні властивості.
1. Глюкоза – багатоатомний спирт.
Глюкоза з Cu(OH) 2 дає розчин синього кольору (глюконат міді)
- 2. Глюкоза – альдегід.
- а) Реагує з аміачним розчином оксидом срібла з утворенням срібного дзеркала:
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО+Ag 2 O > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + 2Ag
глюконова кислота
б) З гідроксидом міді дає червоний осад Cu 2 O
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + 2Cu(OH) 2 > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + Cu 2 Ov + 2H 2 O
глюконова кислота
в) Відновлюється воднем із заснуванням шестиатомного спирту (сорбіту)
СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + H 2 > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СH 2 OH
- 3. Бродіння
- а) Спиртове бродіння (для отримання спиртних напоїв)
З 6 H 12 O 6 > 2СH 3 -CH 2 OH + 2CO 2 ^
етиловий спирт
б) Молочнокисле бродіння (скисання молока, квашення овочів)
C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CHOH-COOH
молочна кислота
Завантаження...
