Glikozun karboksilik asitlerle reaksiyonu için denklem. Glikoz nedir? Tanım, kimyasal ve fiziksel özellikler

Glikoz C 6 H 12 O 6- daha basit karbonhidratlar oluşturmak için hidrolize olmayan bir monosakkarit.

Yapısal formülünden de görülebileceği gibi, glikoz hem polihidrik bir alkol hem de bir aldehittir, yani aldehit alkol. Sulu çözeltilerde, glikoz siklik bir form alabilir.

Fiziki ozellikleri

Glikoz, suda yüksek oranda çözünür, tatlı bir tada sahip renksiz kristal bir maddedir. Pancar şekerinden daha az tatlıdır.

1) hemen hemen tüm bitki organlarında bulunur: meyvelerde, köklerde, yapraklarda, çiçeklerde;
2) özellikle üzüm suyunda ve olgun meyvelerde, meyvelerde çok fazla glikoz;
3) hayvan organizmalarında glikoz bulunur;
4) İnsan kanında yaklaşık %0,1 oranında bulunur.

Glikoz yapısının özellikleri:

1. Glikozun bileşimi şu formülle ifade edilir: C6H12O6, polihidrik alkollere aittir.
2. Bu maddenin bir çözeltisi yeni çökeltilmiş bakır (II) hidroksite eklenirse, gliserol durumunda olduğu gibi parlak mavi bir çözelti oluşur.
Tecrübe, glikozun polihidrik alkollere ait olduğunu doğrulamaktadır.
3. Molekülünde beş asetik asit kalıntısı bulunan bir glikoz esteri vardır. Bundan, karbonhidrat molekülünde beş hidroksil grubu olduğu sonucu çıkar. Bu gerçek, glikozun suda neden iyi çözündüğünü ve tadının tatlı olduğunu açıklar.
Bir glikoz çözeltisi, bir amonyak gümüş oksit çözeltisi (I) ile ısıtılırsa, karakteristik bir "gümüş ayna" elde edilir.
Maddenin molekülündeki altıncı oksijen atomu aldehit grubunun bir parçasıdır.
4. Glikozun yapısının tam bir resmini elde etmek için molekülün iskeletinin nasıl yapıldığını bilmeniz gerekir. Altı oksijen atomunun tamamı fonksiyonel grupların bir parçası olduğundan, iskeleti oluşturan karbon atomları doğrudan birbirine bağlıdır.
5. Karbon atomlarının zinciri düzdür, dallanmamıştır.
6. Bir aldehit grubu, yalnızca dallanmamış bir karbon zincirinin sonunda olabilir ve hidroksil grupları, yalnızca farklı karbon atomlarında kararlı olabilir.

Kimyasal özellikler

Glikoz, alkollerin ve aldehitlerin karakteristik kimyasal özelliklerine sahiptir. Bunun yanında kendine has bazı özellikleri de vardır.

1. Glikoz polihidrik bir alkoldür.

Cu (OH) 2 ile glikoz mavi bir çözelti verir (bakır glukonat)

2. Glikoz - aldehit.

a) Gümüş bir ayna oluşturmak için bir gümüş oksit amonyak çözeltisi ile reaksiyona girer:

CH2OH-(CHOH) 4 -CHO + Ag2O → CH2OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag

glukonik asit

b) Bakır hidroksit ile kırmızı bir çökelti verir Cu 2 O

CH2OH-(CHOH)4 -CHO + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4 -COOH + Cu2O↓ + 2H2O

glukonik asit

c) Altı hidrik bir alkol (sorbitol) oluşturmak için hidrojen ile indirgenir.

CH2OH-(CHOH)4 -CHO + H2 → CH2OH-(CHOH)4 -CH2OH

3. Fermantasyon

a) Alkol fermantasyonu (alkollü içecekler elde etmek için)

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH 2 OH + 2CO 2

etanol

b) Laktik asit fermantasyonu (sütün ekşimesi, sebzelerin fermantasyonu)

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CHOH-COOH

laktik asit

Uygulama, anlam

Glikoz bitkilerde fotosentez sırasında üretilir. Hayvanlar onu yiyeceklerden alır. Glikoz, canlı organizmalarda ana enerji kaynağıdır. Glikoz değerli bir besleyici üründür. Şekerlemede, tıpta tonik olarak, alkol, C vitamini vb. üretiminde kullanılır.

INFO STADIYA, bir öğrencinin herhangi bir soruya cevap bulabileceği ve öğrenci ödevi yazma konusunda tavsiye alabileceği bir platformdur. Burada bir diploma, dönem ödevi, makale, uygulama raporu, başvuru belgeleri, görevler ve diğer birçok öğrenci ödevi sipariş edebilirsiniz. firmamızda çalışıyor çok sayıda nitelikli yazarlar Hizmetlerin fiyatlarını ilgili sayfadan öğrenebilirsiniz.

Glikoz, alkollerin ve aldehitlerin karakteristik kimyasal özelliklerine sahiptir. Ek olarak, bazı belirli özelliklere de sahiptir:

D-glikoz aldozlara genel reaksiyonlar verir, indirgeyici bir şekerdir, aldehit grubu (fenilhidrazon, N- bromofenilhidrazon, vb.). Glikoz ozazon, bir glikoz epimeri olan mannoz ozonoz ve fruktoz ozazon ile aynıdır. Glikoz indirgendiğinde altı hidrik alkol sorbitol oluşur; aldehit glikoz grubunun oksidasyonu sırasında - monobazik D-glukonik asit, daha fazla oksidasyon - dibazik D-şeker asidi ile. Sadece glikozun ikincil alkol grubu oksitlendiğinde (aldehit grubunun korunması şartıyla), D-glukuronik asit oluşur. D-glukozdan D-glukuronik asit oluşumu, glukoz oksidaz veya dehidrojenaz enzimlerinin etkisi altında meydana gelebilir. D-glikozun pirolizi sırasında glikozanlar oluşur: a-glikozan ve levoglukozan (b-glukozan).

Glikozun kantitatif tayini için kalorimetrik, iyodometrik ve diğer yöntemler kullanılır.

İyi günler sevgili onuncu sınıf öğrencileri!

Yeni bir organik bileşik grubu olan karbonhidratlarla tanışmaya başlıyoruz.
Karbonhidratlar ... Ve bunlar çok sevdiğiniz tatlılardır (meyveler, kekler, tatlılar, reçel, çikolata vb., özellikle üzümler çok fazla karbonhidrat içerir). Karbonhidratlar her vücudun ihtiyaç duyduğu hayati maddelerdir. Bu maddeler tüketilir ve kişi rezervlerini sürekli olarak yenilemelidir. Vücudun dokularını oluşturan maddelerin yediklerine benzemediği açıktır. İnsan vücudu yiyecekleri işler ve hayatı boyunca sürekli olarak enerji tüketir, bildiğimiz gibi vücut dokularında oksidasyon sırasında salınır, karbonhidratlar bir parçasıdır nükleik asitler protein biyosentezini ve kalıtsal özelliklerin iletimini gerçekleştiren.
Hayvanlar ve insanlar karbonhidrat sentezlemezler. Yeşil bitkilerde, klorofil ve güneş ışığının katılımıyla havadan emilen karbondioksiti ve topraktan emilen suyu dönüştürmek için bir takım işlemler gerçekleştirilir. Bu sürecin son ürünü olan fotosentez, karmaşık bir karbonhidrat molekülüdür.

Karbonhidratlar vücut için önemli bir enerji kaynağıdır, metabolizmaya katılırlar. Karbonhidratların ana kaynakları bitkisel besinlerdir.

Fizyologlar bunu buldu fiziksel aktivite Normalden 10 kat daha fazla olan yağ diyeti uygulayan bir kişi yarım saat içinde güç kaybeder. Ancak bir karbonhidrat diyeti, aynı yüke dört saat dayanmanızı sağlar. Vücudun yağdan enerji almasının uzun bir süreç olduğu ortaya çıktı. Bu, yağların, özellikle hidrokarbon zincirlerinin düşük reaktivitesinden kaynaklanmaktadır. Karbonhidratlar, yağlardan daha az enerji sağlamalarına rağmen, onu çok daha hızlı serbest bırakırlar. Bu nedenle, önde tam bir yük varsa, yağlı yerine tatlı yemek tercih edilir.

Karbonhidratların sınıflandırılması.

Niteliksel kompozisyon karbonhidratlar.

Glikoz molekülünün yapısı. İzomerizm.

Sonuç: bu nedenle glikoz bir aldehit alkoldür, daha doğrusu bir polihidrik aldehit alkoldür. Bir glikoz çözeltisinde sadece aldehit formunun bulunmadığı; ama aynı zamanda döngüsel bir yapıya sahip moleküller.
Üçüncü karbon atomunda - OH grubunun diğer karbon atomlarından farklı bir şekilde yerleştirildiği tespit edilmiştir, glikozun ortak yapısı şöyle görünür:

Lineer bir molekülün siklik bir moleküle dönüşümü, karbon atomlarının sigma bağları etrafında dönebildiğini hatırlarsak anlaşılabilir. Aldehit grubu, 5. karbon atomunun hidroksil grubuna yaklaşabilir, çünkü karbonil grubunun oksijen atomu kısmi bir yük taşır ve hidroksil grubunun hidrojen atomu kısmi bir + yük taşır.

bir tuhaf kimyasal işlem: karbonil grubunun -bağının kopması vardır, oksijen atomuna bir hidrojen atomu bağlanır ve hidroksil grubunun oksijen atomu, karbon atomu ile zinciri kapatır. Döngüsel formlar dengede, alfa ve beta formuna dönüşüyor. Böylece, sulu bir glikoz çözeltisinde üç izomerik form. Kristalin glikoz molekülü, suda çözündüğünde bir alfa formuna, açık bir forma ve ardından tekrar siklik bir beta formuna sahiptir. Çok izomerizm isminde dinamik (tautomerizm).

Kimyasal özellikler glikoz.
Monosakkaritler, karbonil ve hidroksil gruplarının karakteristik kimyasal reaksiyonlarına girerler.

1) Gümüş ayna reaksiyonu
Bir amonyak gümüş oksit çözeltisi kullanarak glikozda bir aldehit grubunun varlığını kanıtlayabilirsiniz. Bu reaksiyona gümüş ayna reaksiyonu denir. olarak kullanılır aldehitleri açmak için kalite . Aldehit glikoz grubu, bir karboksil grubuna oksitlenir. Glikoz glukonik aside dönüştürülür.
CH2OH - (CHOH) 4 - COOH + Ag20 \u003d CH2OH - (CHOH) 4 - COOH + 2Ag
(Gümüş aynanın reaksiyonu, endüstride aynaları gümüşlemek, termoslar için şişeler yapmak, Noel ağacı süsleri yapmak için kullanılır).


2) Glikozun bakır (II) hidroksit ile etkileşimi

4) Spesifik özellikler. Organik enzim katalizörlerinin (mikroorganizmalar tarafından üretilirler) etkisi altında meydana gelen glikoz fermantasyon süreçleri büyük önem taşır.

a) alkollü fermantasyon (maya etkisiyle)

C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

• fırınlamada glikoz fermantasyon koşullarını iyileştirir, ürünlere gözeneklilik ve iyi tat verir, sertleşmeyi yavaşlatır;

• dondurma üretiminde donma noktasını düşürür, sertliğini artırır;

• meyve konserveleri, meyve suları, likörler, şaraplar, alkolsüz içecekler üretiminde, çünkü glikoz aroma ve tadı maskelemez;

• süt endüstrisinde, süt ürünleri ve bebek maması imalatında, bu ürünlere daha yüksek bir besin değeri vermek için sükroz ile belirli bir oranda glikoz kullanılması tavsiye edilir;

• veteriner hekimlikte;

• kümes hayvancılığında;

• ilaç endüstrisinde.

sabitleme:

Alkilasyon Etkileşimin sonucu, alkile edici ajanın doğasına ve reaksiyon koşullarına bağlıdır.Metanol kuru HCl varlığında sadece hemiasetal veya semiketal hidroksili metilleyerek b- ve c-metilglukopiranositlerin bir karışımını oluşturur. Kalan hidroksil gruplarının alkilasyonu, yalnızca güçlü alkile edici ajanların, örneğin dimetil sülfat (CH3)2S04 ve alkalinin etkisiyle gerçekleştirilebilir.

bD-glukopiranoz metil-bD-glukopiranozit metil-bD-glukopiranozit

metil-2,3,4,5-tetrametil-bD-glukopiranozit

asilasyon. Glikoz, esterler oluşturmak için kolayca esterlenir. Asilasyon genellikle asidik (H2S04, ZnCl2) veya bazik (CH3COONa) katalizörlerin varlığında fazla asetik anhidrit ile gerçekleştirilir. b- ve b-anomerik pentaasetatlar arasındaki oran, reaksiyon koşulları değiştirilerek kontrol edilebilir.

Yüksek sıcaklıklarda, b- ve b-asetatların karşılıklı dönüşümlerinin bir sonucu olarak, %90 b- ve %10 b-anomerlerden oluşan bir karışım oluşur. 0 °C'de esas olarak β-anomer oluşur.

Karbonil grubundaki reaksiyonlar

D-glukozun fazla fenilhidrazin ile etkileşiminin bir sonucu olarak, ilk önce ikinci fenilhidrazin molekülü tarafından dehidrate edilen fenilhidrazon oluşur ve bu durumda ikinci karbonil grubunun oluşumu ile amonyak ve anilin haline dönüşür. Üçüncü fenilhidrazin molekülünün müteakip reaksiyonu, bis-fenilhidrazon veya ozona yol açar.

Glikozun hidroksilamin ile reaksiyonları. Solüsyonlardaki glikoz oksimleri tautomerik siklik b- ve c-formları oluşturur.

Glikoz zincirini kısaltmanın yollarından biri şu reaksiyona dayanır:

Asetik anhidritin etkisi altında oksimin dehidrasyonuna, tüm hidroksil gruplarının eşzamanlı asilasyonu eşlik eder. Metil asetat oluşumu ve aynı anda HCN'nin eliminasyonu ile müteakip transesterifikasyonun bir sonucu olarak, orijinal D-arabinoz ile karşılaştırıldığında bir karbon atomu kısaltılmış bir karbon zinciri ile bir aldoz oluşur.

glikoz dehidrasyonu

Mineral asitlerin etkisi altında oluşur ve bir formik asit molekülünü kaybederek levulinik (4-oksopentanoik) aside dönüşen bir furan - 4-hidroksimetilfurfural türevine yol açar.

oksidasyon reaksiyonları

Glikoz oksidasyonu, buna göre farklı oksidasyon ürünleri veren çeşitli kuvvetlerdeki oksitleyici maddelerle gerçekleştirilebilir.

Glikoz glikonik aside oksitlenir hafif koşullar gibi zayıf oksitleyici ajanlar:

Brom suyu Br 2 / H 2 O

Tollens reaktifi ("gümüş ayna" reaksiyonu):

Fehling'in çözümü: CuS04 + NaOH + KOOC-CHOHCHOHCOONа.

Reaksiyonun bir sonucu olarak, kırmızı bir bakır oksit çökeltisi çökelir.

Konsantre HNO3 gibi güçlü oksitleyici maddeler, şeker (glikar) dibazik asitler oluşturmak için glikozun her iki terminal karbonunu da oksitler:

Alkali bir ortamda, oksidasyon genellikle şu şekilde ilerler: boşluk CC bağlar ve daha kısa karbon zinciri uzunluğuna sahip oksidasyon ürünlerinin oluşumu.

Glikozun bölünmesi ayrıca periyodat iyonu IO - 4 veya kurşun tetraasetat (CH3COO) 4 Rb - b-glikol grubu için spesifik reaktiflerin etkisiyle de gerçekleştirilir.

Oksidasyon ürünlerinin analizi, monosakkaritlerin yapısını belirlemenizi sağlar.

D-glikozun parçalanması sonucunda diğer reaksiyon ürünleri oluşur:

Kurtarma reaksiyonları

Seyreltik H 2S04 , NaBH 4 içinde sodyum amalgam ile glukozun indirgenmesi veya katalitik olarak Ni, Pt, Pd üzerinde hidrojen ile polihidrik alkollerin oluşumu ile kolaydır. Glikoz indirgendiğinde D-sorbitol verir.

monosakkaritlerin fermantasyonu

Monosakkaritlerin ayırt edici bir özelliği, mikroorganizmaların veya onlardan izole edilen enzimlerin etkisi altında anaerobik (oksijen erişimi olmadan) bölünmeye girme yetenekleridir. Bu tür işlemlere fermantasyon denir.

Fermantasyon ürünlerinin doğası, mikroorganizmanın türüne, yürütüldüğü koşullara (pH, oksijenin varlığı veya yokluğu, substratın doğası, vb.) bağlıdır.

Alkolik fermantasyon, anaerobik koşullar altında glikozun, maya mantarları tarafından salgılanan bir enzim - zimaz karışımı tarafından parçalanmasıdır.

Anaerobik enzimatik bölünmenin bir sonucu olarak, glikoz, piruvat dekarboksilaz tarafından dekarboksile edilen pirüvik aside dönüştürülür. Ortaya çıkan asetaldehit, alkol dehidrojenaz enziminin bir parçası olan indirgenmiş nikotinamid adenin dinükleotit (NADH) ile etanole indirgenir.

Asetik fermantasyon. Oksijen varlığında fermantasyon yapılıyorsa ana ürün olarak, asetik asit. Hava atmosferinde, fermantasyon işlemi sırasında ortaya çıkan alkol, asetik asit bakterileri (Acetobacter) tarafından salgılanan alkol oksidaz tarafından kataliz sırasında oksijen tarafından oksitlenir.

CH3CH2OH>CH3COOH + H202

Laktik asit fermantasyonu Enzimatik fermantasyonda, Lactobacillus delbruckii'nin etkisi altında piruvik asit, NADH yardımıyla laktik aside indirgenir.

d) Glikozun sitrik asit fermantasyonu Aspergillusniger, Citromycespfefferianus, Citromycesgraber etkisi altında gerçekleştirilebilir.

Glucomza (diğer Yunan glkhket tatlısından) (C 6 H 12 O 6) veya üzüm şekeri veya dekstroz, bu tür şekerin adının geldiği üzümler dahil birçok meyve ve meyvenin suyunda bulunur. Bir monosakkarit ve altı atomlu bir şekerdir (heksoz). Glikoz bağlantısı, örneğin sindirim sisteminde hızla glikoz ve fruktoza parçalanan polisakkaritlerin (selüloz, nişasta, glikojen) ve bir dizi disakaritin (maltoz, laktoz ve sükroz) bir parçasıdır.

Glikoz, heksoz grubuna aittir, β-glikoz veya β-glikoz formunda bulunabilir. Bu uzamsal izomerler arasındaki fark, β-glikozdaki ilk karbon atomunda hidroksil grubunun halka düzleminin altında ve β-glikozda düzlemin üzerinde yer alması gerçeğinde yatmaktadır.

Glikoz iki işlevli bir bileşiktir, çünkü. fonksiyonel gruplar içerir - bir aldehit ve 5 hidroksil. Bu nedenle, glikoz bir polihidrik aldehit alkoldür.

Glikozun yapısal formülü şöyledir:

Kısa formül

Glikozun kimyasal özellikleri ve yapısı

Aldehit ve hidroksil gruplarının glikoz molekülünde bulunduğu deneysel olarak kanıtlanmıştır. Karbonil grubunun hidroksil gruplarından biriyle etkileşiminin bir sonucu olarak, glikoz iki şekilde bulunabilir: açık zincir ve siklik.

Glikoz çözeltisinde bu formlar birbirleriyle denge halindedir.

Örneğin, sulu bir glikoz çözeltisinde aşağıdaki yapılar bulunur:

Glikozun siklik b- ve c-formları, halka düzlemine göre hemiasetal hidroksilin pozisyonunda farklılık gösteren uzamsal izomerlerdir. β-glukozda, bu hidroksil, cis pozisyonunda β-glukozda hidroksimetil grubu -CH2OH'ye trans pozisyonundadır. Altı üyeli halkanın uzamsal yapısı dikkate alındığında, bu izomerlerin formülleri şu şekildedir:

Katı halde, glikoz döngüsel bir yapıya sahiptir. Sıradan kristal glikoz, b formudur. Çözeltide s-formu daha kararlıdır (dengede moleküllerin %60'ından fazlasını oluşturur). Aldehit formunun dengedeki oranı önemsizdir. Bu, fuksin kükürt asidi ile etkileşim eksikliğini açıklar ( niteliksel reaksiyon aldehitler).

Glikoz için, tautomerizm fenomenine ek olarak, ketonlarla yapısal izomerizm karakteristiktir (glikoz ve fruktoz yapısal sınıflar arası izomerlerdir)

Glikozun kimyasal özellikleri:

Glikoz, alkollerin ve aldehitlerin karakteristik kimyasal özelliklerine sahiptir. Bunun yanında kendine has bazı özellikleri de vardır.

1. Glikoz polihidrik bir alkoldür.

Cu (OH) 2 ile glikoz mavi bir çözelti verir (bakır glukonat)

• 2. Glikoz - aldehit.
• a) Gümüş bir ayna oluşturmak için bir gümüş oksit amonyak çözeltisi ile reaksiyona girer:

CH2OH-(CHOH) 4 -CHO + Ag20> CH2OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag

glukonik asit

b) Bakır hidroksit ile kırmızı bir çökelti verir Cu 2 O

CH2OH-(CHOH)4 -CHO + 2Cu(OH)2 > CH2OH-(CHOH)4 -COOH + Cu2Ov + 2H2O

glukonik asit

c) Altı hidrik bir alkol (sorbitol) oluşturmak için hidrojen ile indirgenir.

CH2OH-(CHOH)4 -CHO + H2 > CH2OH-(CHOH)4 -CH2OH

• 3. Fermantasyon
• a) Alkol fermantasyonu (alkollü içecekler elde etmek için)

C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH 2 OH + 2CO 2 ^

etanol

b) Laktik asit fermantasyonu (sütün ekşimesi, sebzelerin fermantasyonu)

C6H12O6 > 2CH3-CHOH-COOH

laktik asit