Glükoosi ja karboksüülhapete reaktsiooni võrrand. Mis on glükoos? Definitsioon, keemilised ja füüsikalised omadused

Glükoos C 6 H 12 O 6- monosahhariid, mida ei hüdrolüüsita lihtsamate süsivesikute moodustamiseks.

Nagu struktuurivalemist näha, on glükoos nii mitmehüdroksüülne alkohol kui ka aldehüüd, see tähendab aldehüüd alkohol. Vesilahustes võib glükoos võtta tsüklilise vormi.

Füüsikalised omadused

Glükoos on magusa maitsega värvitu kristalne aine, vees hästi lahustuv. Vähem magus kui peedisuhkur.

1) seda leidub peaaegu kõigis taimeorganites: viljades, juurtes, lehtedes, õites;
2) eriti palju glükoosi viinamarjamahlas ja küpsetes puuviljades, marjades;
3) glükoosi leidub loomorganismides;
4) see sisaldab inimveres ligikaudu 0,1%.

Glükoosi struktuuri tunnused:

1. Glükoosi koostist väljendatakse valemiga: C6H12O6, see kuulub mitmehüdroksüülsete alkoholide hulka.
2. Kui selle aine lahus lisada värskelt sadestunud vask(II)hüdroksiidile, moodustub helesinine lahus, nagu glütserooli puhul.
Kogemused kinnitavad, et glükoos kuulub mitmehüdroksüülsete alkoholide hulka.
3. Seal on glükoosi ester, mille molekulis on viis äädikhappe jääki. Sellest järeldub, et süsivesikute molekulis on viis hüdroksüülrühma. See asjaolu selgitab, miks glükoos lahustub vees hästi ja maitseb magusalt.
Kui glükoosilahust kuumutatakse hõbeoksiidi (I) ammoniaagilahusega, saadakse iseloomulik "hõbepeegel".
Kuues hapnikuaatom aine molekulis on osa aldehüüdrühmast.
4. Glükoosi struktuurist täieliku pildi saamiseks peate teadma, kuidas molekuli skelett on üles ehitatud. Kuna kõik kuus hapnikuaatomit on osa funktsionaalrühmadest, on skeleti moodustavad süsinikuaatomid üksteisega otseselt seotud.
5. Süsinikuaatomite ahel on sirge, mitte hargnenud.
6. Aldehüüdrühm saab olla ainult hargnemata süsinikuahela lõpus ja hüdroksüülrühmad võivad olla stabiilsed ainult erinevate süsinikuaatomite juures.

Keemilised omadused

Glükoosil on alkoholidele ja aldehüüdidele iseloomulikud keemilised omadused. Lisaks on sellel ka mõned spetsiifilised omadused.

1. Glükoos on mitmehüdroksüülne alkohol.

Glükoos koos Cu (OH) 2-ga annab sinise lahuse (vasglükonaat)

2. Glükoos – aldehüüd.

a) reageerib hõbeoksiidi ammoniaagilahusega, moodustades hõbepeegli:

CH2OH-(CHOH)4-CHO + Ag20 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag

glükoonhape

b) Vaskhüdroksiidiga saadakse punane sade Cu 2 O

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

glükoonhape

c) See redutseeritakse vesinikuga, moodustades kuuehüdroksüülse alkoholi (sorbitooli)

CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 → CH2OH-(CHOH)4-CH2OH

3. Käärimine

a) Alkohoolne kääritamine (alkohoolsete jookide saamiseks)

C6H12O6 → 2CH3-CH2OH + 2CO2

etanool

b) Piimhappe kääritamine (piima hapnemine, köögiviljade kääritamine)

C6H12O6 → 2CH3-CHOH-COOH

piimhape

Rakendus, tähendus

Glükoosi toodetakse taimedes fotosünteesi käigus. Loomad saavad seda toidust. Glükoos on elusorganismide peamine energiaallikas. Glükoos on väärtuslik toitev toode. Seda kasutatakse kondiitritoodetes, meditsiinis toonikuna, alkoholi, C-vitamiini jne tootmiseks.

INFO STADIYA on platvorm, kus tudeng leiab vastuse igale küsimusele, samuti saab nõu üliõpilastööde kirjutamisel. Siit saate tellida diplomi, kursusetöö, essee, praktikaaruande, kandideerimisdokumente, ülesandeid ja palju muud tüüpi õpilastöid. Töötab meie ettevõttes suur hulk kvalifitseeritud autorid. Teenuste hindadega saate tutvuda vastaval lehel.

Glükoosil on alkoholidele ja aldehüüdidele iseloomulikud keemilised omadused. Lisaks on sellel mõned spetsiifilised omadused:

D-glükoos annab aldoosidele üldised reaktsioonid, on redutseeriv suhkur, moodustab aldehüüdrühma tõttu mitmeid derivaate (fenüülhüdrasoon, n- bromofenüülhüdrasoon jne). Glükoosiosasoon on identne mannoososonoosiga, mis on glükoosi epimeer, ja fruktoososooniga. Glükoosi vähendamisel moodustub kuuehüdroksüülne alkoholsorbitool; glükoosi aldehüüdrühma oksüdeerimisel - ühealuseline D-glükoonhape, edasise oksüdatsiooniga - kahealuseline D-suhkurhape. Kui oksüdeeritakse ainult glükoosi sekundaarne alkoholirühm (eeldusel, et aldehüüdrühm on kaitstud), moodustub D-glükuroonhape. D-glükuroonhappe moodustumine D-glükoosist võib toimuda glükoosoksüdaasi või dehüdrogenaasi ensüümide toimel. D-glükoosi pürolüüsi käigus tekivad glükoosid: a-glükoos ja levoglükoos (b-glükoos).

Glükoosi kvantitatiivseks määramiseks kasutatakse kalorimeetrilisi, jodomeetrilisi ja muid meetodeid.

Tere päevast, kallid kümnenda klassi õpilased!

Hakkame tutvuma uue orgaaniliste ühendite rühmaga - süsivesikud.
Süsivesikud... Ja need on just need maiustused, mida sa nii väga armastad (puuviljad, koogid, maiustused, moos, šokolaad jne, eriti viinamarjad sisaldavad palju süsivesikuid). Süsivesikud on elutähtsad ained, mida iga keha vajab. Neid aineid tarbitakse ja inimene peab pidevalt oma varusid täiendama. On selge, et keha kudesid moodustavad ained ei ole sarnased nendega, mida ta sööb. Inimkeha töötleb toitu ja tarbib oma elu jooksul pidevalt energiat, mis teatavasti vabaneb keha kudedes oksüdatsiooni käigus, süsivesikud on osa nukleiinhapped mis viivad läbi valkude biosünteesi ja pärilike tunnuste edasikandumist.
Loomad ja inimesed ei sünteesi süsivesikuid. Rohelistes taimedes viiakse klorofülli ja päikesevalguse osalusel läbi õhust imendunud süsinikdioksiidi ja pinnasest imendunud vee muundamiseks mitmeid protsesse. Selle protsessi lõpp-produkt, fotosüntees, on kompleksne süsivesikute molekul.

Süsivesikud on organismile oluline energiaallikas, nad osalevad ainevahetuses. Peamised süsivesikute allikad on taimsed toidud.

Füsioloogid on selle leidnud kehaline aktiivsus, mis on tavapärasest 10 korda kõrgem, kaotab rasvadieeti järgival inimesel jõud poole tunniga. Kuid süsivesikute dieet võimaldab samale koormusele vastu pidada neli tundi. Selgub, et keha rasvast energia saamine on pikk protsess. Selle põhjuseks on rasvade, eriti nende süsivesinikahelate madal reaktsioonivõime. Kuigi süsivesikud annavad vähem energiat kui rasvad, vabastavad nad selle palju kiiremini. Seega, kui ees ootab põhjalik koormus, siis eelistatakse süüa pigem magusat kui rasvast.

Süsivesikute klassifikatsioon.

Kvalitatiivne koostis süsivesikuid.

Glükoosi molekuli struktuur. Isomerism.

Järeldus: seega on glükoos aldehüüdalkohol, täpsemalt mitmehüdroksüülne aldehüüdalkohol. On kindlaks tehtud, et glükoosilahuses ei esine mitte ainult selle aldehüüdi; aga ka tsüklilise struktuuriga molekulid.
On kindlaks tehtud, et kolmanda süsinikuaatomi juures paikneb rühm -OH teisiti kui teistel süsinikuaatomitel, glükoosi ühine struktuur näeb välja selline:

Lineaarse molekuli muundumine tsükliliseks molekuliks on arusaadav, kui meeles pidada, et süsinikuaatomid võivad sigma sidemete ümber pöörlema ​​hakata. Aldehüüdrühm võib läheneda 5. süsinikuaatomi hüdroksüülrühmale, kuna karbonüülrühma hapnikuaatom kannab osalist laengut ja hüdroksüülrühma vesinikuaatom osalist + laengut.

Omapärane keemiline protsess: toimub karbonüülrühma -sideme katkemine, hapnikuaatomiga on kinnitunud vesinikuaatom ja hüdroksüülrühma hapnikuaatom sulgeb ahela süsinikuaatomiga. Tsüklilised vormid on tasakaalus, muutudes alfa- ja beetavormiks. Seega on glükoosi vesilahuses kolm isomeerset vormi. Kristallilisel glükoosimolekulil on alfa-vorm, vees lahustatuna avatud vorm ja seejärel jälle tsükliline beeta-vorm. Sellised isomeeria helistas dünaamiline (tautomerism).

Keemilised omadused glükoos.
Monosahhariidid osalevad karbonüül- ja hüdroksüülrühmadele iseloomulikes keemilistes reaktsioonides.

1) Hõbepeegli reaktsioon
Aldehüüdrühma olemasolu glükoosis saate tõestada hõbeoksiidi ammoniaagilahusega. Seda reaktsiooni nimetatakse hõbepeegli reaktsiooniks. Seda kasutatakse kui kvaliteet aldehüüdide avamiseks . Glükoosi aldehüüdrühm oksüdeeritakse karboksüülrühmaks. Glükoos muudetakse glükoonhappeks.
CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + Ag 2 O \u003d CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + 2Ag
(Hõbepeegli reaktsiooni kasutatakse tööstuses peeglite hõbetamiseks, termose kolbide valmistamisel, kuuseehteis).


2) Glükoosi koostoime vask(II)hüdroksiidiga

4) Konkreetsed omadused. Suur tähtsus on glükoosi fermentatsiooni protsessidel, mis toimuvad orgaaniliste ensüümkatalüsaatorite toimel (neid toodavad mikroorganismid).

a) alkoholkäärimine (pärmi toimel)

C6H12O6 = 2C 2 H 5OH + 2CO 2

• küpsetistes parandab glükoos käärimistingimusi, annab toodetele poorsuse ja hea maitse, aeglustab kivistumist;

• jäätise tootmisel alandab see külmumistemperatuuri, suurendab selle kõvadust;

• puuviljakonservide, mahlade, likööride, veinide, karastusjookide valmistamisel, kuna glükoos ei varja aroomi ega maitset;

• piimatööstuses, piimatoodete ja imikutoidu valmistamisel on soovitatav kasutada glükoosi teatud vahekorras koos sahharoosiga, et anda neile toodetele kõrgem toiteväärtus;

• veterinaarmeditsiinis;

• linnukasvatuses;

• farmaatsiatööstuses.

Fikseerimine:

Alküleerimine Interaktsiooni tulemus oleneb alküüliva aine olemusest ja reaktsioonitingimustest Metanool metüülib kuiva HCl juuresolekul ainult poolatsetaali või poolketaalset hüdroksüüli, moodustades b- ja c-metüülglükopüranosiidide segu. Ülejäänud hüdroksüülrühmade alküülimist saab läbi viia ainult tugevate alküülivate ainete, näiteks dimetüülsulfaadi (CH3)2SO4 ja leelise toimel.

b-D-glükopüranoos metüül-b-D-glükopüranosiid metüül-b-D-glükopüranosiid

metüül-2,3,4,5-tetrametüül-b-D-glükopüranosiid

Atsüülimine. Glükoos esterdatakse kergesti estrite moodustamiseks. Atsüülimine viiakse tavaliselt läbi äädikhappe anhüdriidi liiaga happeliste (H 2 SO 4, ZnCl 2) või aluseliste (CH 3 COONa) katalüsaatorite juuresolekul. B- ja b-anomeersete pentaatsetaatide suhet saab reguleerida reaktsioonitingimuste muutmisega.

Kõrgendatud temperatuuridel moodustub b- ja b-atsetaatide vastastikuse muundamise tulemusena segu, mis koosneb 90% b- ja 10% b-anomeeridest. 0 °C juures moodustub peamiselt β-anomeer.

Reaktsioonid karbonüülrühmal

D-glükoosi ja fenüülhüdrasiini liia interaktsiooni tulemusena moodustub esmalt fenüülhüdrasoon, mis dehüdreeritakse teise fenüülhüdrasiini molekuliga, mis sel juhul muutub ammoniaagiks ja aniliiniks koos teise karbonüülrühma moodustumisega. Kolmanda fenüülhüdrasiini molekuli järgnev reaktsioon viib bis-fenüülhüdrasooni ehk osooni tekkeni.

Glükoosi reaktsioonid hüdroksüülamiiniga. Glükoosioksiimid lahustes moodustavad tautomeersed tsüklilised b- ja c-vormid.

Üks glükoosiahela lühendamise viise põhineb sellel reaktsioonil:

Oksüümi dehüdratsiooniga äädikhappe anhüdriidi toimel kaasneb kõigi hüdroksüülrühmade samaaegne atsüülimine. Järgneva ümberesterdamise tulemusena koos metüülatsetaadi moodustumisega ja samaaegse HCN elimineerimisega moodustub aldoos, mille süsinikuahel on lühenenud ühe süsinikuaatomi võrra võrreldes algse D-arabinoosiga.

Glükoosi dehüdratsioon

Tekib mineraalhapete toimel ja toob kaasa furaani derivaadi - 4-hüdroksümetüülfurfuraali, mis sipelghappe molekuli kaotades muutub levuliin- (4-oksopentaan)happeks.

Oksüdatsioonireaktsioonid

Glükoosi oksüdeerimist saab läbi viia erineva tugevusega oksüdeerivate ainetega, mis vastavalt annavad erinevaid oksüdatsiooniprodukte.

Glükoos oksüdeeritakse glükooshappeks kerged tingimused sellised nõrgad oksüdeerivad ained nagu:

Broomvesi Br 2 / H 2 O

Tollensi reaktiiv ("hõbepeegli" reaktsioon):

Fehlingi lahus: CuSO 4 + NaOH + KOOC-CHOHCHOHCOONа.

Reaktsiooni tulemusena sadestub punane vaskoksiidi sade.

Tugevad oksüdeerivad ained, nagu kontsentreeritud HNO3, oksüdeerivad glükoosi mõlemad terminaalsed süsinikud, moodustades kahealuselisi suhkruid (glükaari):

Leeliselises keskkonnas toimub tavaliselt oksüdatsioon vahe C-C sidemed ja lühema süsinikuahela pikkusega oksüdatsiooniproduktide moodustumine.

Glükoosi lõhustamine toimub ka perjodaadiiooni IO - 4 või pliitetraatsetaadi (CH3COO) 4 Rb - spetsiifiliste b-glükoolirühma reaktiivide toimel.

Oksüdatsiooniproduktide analüüs võimaldab teil määrata monosahhariidide struktuuri.

D-glükoosi lagunemise tulemusena tekivad teised reaktsiooniproduktid:

Taastumisreaktsioonid

Glükoosi redutseerimine naatriumamalgaamiga lahjendatud H2SO4-s, NaBH4-ga vees või katalüütiliselt vesinikuga Ni, Pt, Pd kohal on lihtne, tekivad mitmehüdroksüülsed alkoholid. Glükoos annab redutseerimisel D-sorbitooli.

Monosahhariidide fermentatsioon

Monosahhariidide eristav omadus on nende võime siseneda anaeroobse (ilma hapniku juurdepääsuta) lõhustumisele mikroorganismide või neist eraldatud ensüümide mõjul. Selliseid protsesse nimetatakse kääritamiseks.

Käärimisproduktide olemus sõltub mikroorganismi tüübist, selle läbiviimise tingimustest (pH, hapniku olemasolu või puudumine, substraadi olemus jne).

Alkohoolne käärimine on glükoosi lagundamine anaeroobsetes tingimustes ensüümide segu – sümaasiga, mida eritavad pärmseened.

Anaeroobse ensümaatilise lõhustamise tulemusena muundatakse glükoos püruviinhappeks, mis dekarboksüleeritakse püruvaadi dekarboksülaasi toimel. Saadud atseetaldehüüd redutseeritakse etanooliks redutseeritud n(NADH) toimel, mis on osa alkoholdehüdrogenaasi ensüümist.

Äädikhape. Kui kääritamine toimub hapniku juuresolekul, siis põhitootena äädikhape. Õhuatmosfääris oksüdeeritakse käärimisprotsessi käigus tekkiv alkohol hapniku poolt katalüüsi käigus äädikhappebakterite (Acetobacter) poolt eritatava alkoholoksüdaasi toimel.

CH 3 CH 2 OH > CH 3 COOH + H 2 O 2

Piimhappe kääritamine.Ensümaatilisel fermentatsioonil Lactobacillus delbruckii toimel redutseeritakse püroviinamarihape NADH abil piimhappeks.

d) Glükoosi sidrunhappe fermentatsiooni võib läbi viia Aspergillusnigeri, Citromycespfefferianuse, Citromycesgraberi toimel.

Glucomza (teisest kreeka sõnast glkhket magus) (C 6 H 12 O 6) ehk viinamarjasuhkur ehk dekstroosi leidub paljude puuviljade ja marjade, sealhulgas viinamarjade mahlas, millest tuleneb ka seda tüüpi suhkru nimetus. See on monosahhariid ja kuueaatomiline suhkur (heksoos). Glükoosilink on osa polüsahhariididest (tselluloos, tärklis, glükogeen) ja mitmetest disahhariididest (maltoos, laktoos ja sahharoos), mis näiteks seedekulglas kiiresti glükoosiks ja fruktoosiks lagunevad.

Glükoos kuulub heksooside rühma, see võib esineda β-glükoosi või β-glükoosi kujul. Nende ruumiliste isomeeride erinevus seisneb selles, et β-glükoosi esimese süsinikuaatomi juures asub hüdroksüülrühm tsükli tasapinna all ja β-glükoosis on see tasandi kohal.

Glükoos on bifunktsionaalne ühend, kuna. sisaldab funktsionaalrühmi - ühte aldehüüdi ja 5 hüdroksüülrühma. Seega on glükoos mitmehüdroksüülne aldehüüdalkohol.

Glükoosi struktuurivalem on järgmine:

Lühike valem

Glükoosi keemilised omadused ja struktuur

Eksperimentaalselt on kindlaks tehtud, et glükoosi molekulis on aldehüüd- ja hüdroksüülrühmad. Karbonüülrühma ja ühe hüdroksüülrühma interaktsiooni tulemusena võib glükoos eksisteerida kahes vormis: avatud ahela ja tsüklilisena.

Glükoosilahuses on need vormid üksteisega tasakaalus.

Näiteks glükoosi vesilahuses on järgmised struktuurid:

Glükoosi tsüklilised b- ja c-vormid on ruumilised isomeerid, mis erinevad poolatsetaalse hüdroksüülrühma asukoha poolest tsükli tasapinna suhtes. β-glükoosis on see hüdroksüülrühm hüdroksümetüülrühma -CH2OH suhtes trans-asendis, β-glükoosis - cis-asendis. Võttes arvesse kuueliikmelise ringi ruumilist struktuuri, on nende isomeeride valemid järgmine:

Tahkes olekus on glükoosil tsükliline struktuur. Tavaline kristalne glükoos on b-vorm. Lahuses on s-vorm stabiilsem (tasakaaluseisundis moodustab see üle 60% molekulidest). Aldehüüdi vormi osakaal tasakaalus on ebaoluline. See seletab koostoime puudumist fuksia väävelhappega ( kvalitatiivne reaktsioon aldehüüdid).

Glükoosile on lisaks tautomeerilisuse nähtusele iseloomulik struktuurne isomeeria ketoonidega (glükoos ja fruktoos on struktuursed klassidevahelised isomeerid)

Glükoosi keemilised omadused:

Glükoosil on alkoholidele ja aldehüüdidele iseloomulikud keemilised omadused. Lisaks on sellel ka mõned spetsiifilised omadused.

1. Glükoos on mitmehüdroksüülne alkohol.

Glükoos koos Cu (OH) 2-ga annab sinise lahuse (vasglükonaat)

• 2. Glükoos – aldehüüd.
• a) reageerib hõbeoksiidi ammoniaagilahusega, moodustades hõbepeegli:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + Ag 2 O> CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag

glükoonhape

b) Vaskhüdroksiidiga saadakse punane sade Cu 2 O

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 Ov + 2H 2 O

glükoonhape

c) See redutseeritakse vesinikuga, moodustades kuuehüdroksüülse alkoholi (sorbitooli)

CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 > CH2OH-(CHOH)4-CH2OH

• 3. Käärimine
• a) Alkohoolne kääritamine (alkohoolsete jookide saamiseks)

C6H12O6 > 2CH3-CH2OH + 2CO2^

etanool

b) Piimhappe kääritamine (piima hapnemine, köögiviljade kääritamine)

C6H12O6 > 2CH3-CHOH-COOH

piimhape