Կարբոքսիլաթթուների հետ գլյուկոզայի ռեակցիայի հավասարումը. Ի՞նչ է գլյուկոզան: Սահմանում, քիմիական և ֆիզիկական հատկություններ

Գլյուկոզա C 6 H 12 O 6- մոնոսաքարիդ, որը չի հիդրոլիզվում՝ ձևավորելով ավելի պարզ ածխաջրեր։

Ինչպես երևում է կառուցվածքային բանաձևից, գլյուկոզան և՛ պոլիհիդրիկ սպիրտ է, և՛ ալդեհիդ, այսինքն. ալդեհիդային ալկոհոլ. Ջրային լուծույթներում գլյուկոզան կարող է ցիկլային ձև ստանալ։

Ֆիզիկական հատկություններ

Գլյուկոզան քաղցր համով անգույն բյուրեղային նյութ է, որը շատ լուծելի է ջրում։ Ավելի քիչ քաղցր, քան ճակնդեղի շաքարը:

1) հանդիպում է բույսերի գրեթե բոլոր օրգաններում՝ մրգերում, արմատներում, տերևներում, ծաղիկներում.
2) հատկապես շատ գլյուկոզա խաղողի հյութի և հասած մրգերի, հատապտուղների մեջ.
3) գլյուկոզա հայտնաբերվում է կենդանիների օրգանիզմներում.
4) այն պարունակում է մոտավորապես 0,1% մարդու արյան մեջ:

Գլյուկոզայի կառուցվածքի առանձնահատկությունները.

1. Գլյուկոզայի բաղադրությունն արտահայտվում է բանաձևով՝ C6H12O6, պատկանում է բազմահիդրիկ սպիրտներին։
2. Եթե այս նյութի լուծույթը ավելացվում է թարմ նստվածք ստացած պղնձի (II) հիդրօքսիդին, ապա առաջանում է վառ կապույտ լուծույթ, ինչպես գլիցերինի դեպքում։
Փորձը հաստատում է, որ գլյուկոզան պատկանում է պոլիհիդրիկ սպիրտներին։
3. Գոյություն ունի գլյուկոզայի էսթեր, որի մոլեկուլում կա քացախաթթվի հինգ մնացորդ։ Սրանից հետևում է, որ ածխաջրերի մոլեկուլում կան հինգ հիդրօքսիլ խմբեր։ Այս փաստը բացատրում է, թե ինչու է գլյուկոզան լավ լուծվում ջրի մեջ և ունի քաղցր համ։
Եթե ​​գլյուկոզայի լուծույթը տաքացնեն արծաթի օքսիդի (I) ամոնիակային լուծույթով, ապա կստացվի բնորոշ «արծաթե հայելի»։
Նյութի մոլեկուլում թթվածնի վեցերորդ ատոմը ալդեհիդային խմբի մի մասն է։
4. Գլյուկոզայի կառուցվածքի ամբողջական պատկերացում կազմելու համար պետք է իմանալ, թե ինչպես է կառուցված մոլեկուլի կմախքը։ Քանի որ թթվածնի բոլոր վեց ատոմները ֆունկցիոնալ խմբերի մաս են կազմում, հետևաբար, կմախքը կազմող ածխածնի ատոմները ուղղակիորեն կապված են միմյանց հետ:
5. Ածխածնի ատոմների շղթան ուղիղ է, ոչ ճյուղավորված:
6. Ալդեհիդային խումբը կարող է լինել միայն չճյուղավորված ածխածնային շղթայի վերջում, իսկ հիդրօքսիլային խմբերը կարող են կայուն լինել միայն ածխածնի տարբեր ատոմներում:

Քիմիական հատկություններ

Գլյուկոզան ունի սպիրտներին և ալդեհիդներին բնորոշ քիմիական հատկություններ։ Բացի այդ, այն ունի նաև որոշ հատուկ հատկություններ.

1. Գլյուկոզան պոլիհիդրիկ սպիրտ է։

Գլյուկոզան Cu (OH) 2-ով տալիս է կապույտ լուծույթ (պղնձի գլյուկոնատ)

2. Գլյուկոզա - ալդեհիդ.

ա) փոխազդում է արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթի հետ՝ ձևավորելով արծաթե հայելի.

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag

գլյուկոնաթթու

բ) Պղնձի հիդրօքսիդով ստացվում է կարմիր նստվածք Cu 2 O

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

գլյուկոնաթթու

գ) այն կրճատվում է ջրածնով` առաջացնելով վեց հիդրիկ սպիրտ (սորբիտոլ)

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + H 2 → CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH

3. Խմորում

ա) ալկոհոլային խմորում (ալկոհոլային խմիչքներ ստանալու համար)

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH 2 OH + 2CO 2

էթանոլ

բ) կաթնաթթվային խմորում (կաթի թթվացում, բանջարեղենի խմորում)

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CHOH-COOH

կաթնաթթու

Կիրառում, նշանակություն

Գլյուկոզա արտադրվում է բույսերում ֆոտոսինթեզի ժամանակ։ Կենդանիներն այն ստանում են սննդից։ Գլյուկոզան կենդանի օրգանիզմների էներգիայի հիմնական աղբյուրն է. Գլյուկոզան արժեքավոր սննդարար արտադրանք է: Օգտագործվում է հրուշակեղենի մեջ, բժշկության մեջ՝ որպես տոնիկ միջոց, ալկոհոլի, վիտամին C-ի արտադրության համար և այլն։

INFO STADIYA-ն հարթակ է, որտեղ ուսանողը կարող է գտնել ցանկացած հարցի պատասխան, ինչպես նաև ստանալ խորհրդատվություն ուսանողական աշխատանք գրելու վերաբերյալ: Այստեղ կարող եք պատվիրել դիպլոմ, կուրսային աշխատանք, շարադրություն, պրակտիկայի հաշվետվություն, դիմումների փաստաթղթեր, առաջադրանքներ և բազմաթիվ այլ տեսակի ուսանողական առաջադրանքներ: Աշխատում է մեր ընկերությունում մեծ թվովորակավորված հեղինակներ: Ծառայությունների գներին կարող եք ծանոթանալ համապատասխան էջում։

Գլյուկոզան ունի սպիրտներին և ալդեհիդներին բնորոշ քիմիական հատկություններ։ Բացի այդ, այն ունի նաև որոշ հատուկ հատկություններ.

D-գլյուկոզը ընդհանուր ռեակցիաներ է տալիս ալդոզներին, այն վերականգնող շաքար է, ալդեհիդային խմբի շնորհիվ ձևավորում է մի շարք ածանցյալներ (ֆենիլհիդրազոն, n-բրոմֆենիլհիդրազոն և այլն): Գլյուկոզայի օզազոնը նույնական է մանոզի օզոնոզին, որը գլյուկոզայի էպիմեր է, և ֆրուկտոզա օզազոնին: Երբ գլյուկոզան կրճատվում է, ձևավորվում է վեց հիդրիկ ալկոհոլային սորբիտոլ; գլյուկոզայի ալդեհիդային խմբի օքսիդացման ժամանակ՝ միահիմն Դ-գլյուկոնաթթու, հետագա օքսիդացումով՝ երկհիմն Դ-շաքարաթթու։ Երբ օքսիդացվում է միայն գլյուկոզայի երկրորդային ալկոհոլային խումբը (պայմանով, որ ալդեհիդային խումբը պաշտպանված է), առաջանում է D-գլյուկուրոնաթթու։ D-գլյուկոզայից D-գլյուկուրոնաթթվի ձևավորումը կարող է առաջանալ գլյուկոզա օքսիդազի կամ դեհիդրոգենազի ֆերմենտների ազդեցության ներքո: D-գլյուկոզայի պիրոլիզի ժամանակ առաջանում են գլիկոզաններ՝ a-glycosan և levoglucosan (b-glucosan):

Գլյուկոզայի քանակական որոշման համար օգտագործվում են կալորիմետրիկ, յոդոմետրիկ և այլ մեթոդներ։

Բարի օր, սիրելի տասներորդ դասարանցիներ:

Մենք սկսում ենք ծանոթանալ օրգանական միացությունների նոր խմբի՝ ածխաջրերի հետ։
Ածխաջրեր... Եվ սրանք հենց այն քաղցրավենիքներն են, որոնք դուք շատ եք սիրում (մրգեր, տորթեր, քաղցրավենիք, ջեմ, շոկոլադ և այլն, հատկապես խաղողը պարունակում է շատ ածխաջրեր): Ածխաջրերը կենսական նյութեր են, որոնք անհրաժեշտ են յուրաքանչյուր մարմնին: Այդ նյութերը սպառվում են, և մարդն անընդհատ պետք է համալրի իր պաշարները։ Հասկանալի է, որ մարմնի հյուսվածքները կազմող նյութերը նման չեն այն նյութերին, որոնք նա ուտում է։ Մարդու մարմինը վերամշակում է սնունդը և իր կյանքի ընթացքում անընդհատ սպառում է էներգիա, որը, ինչպես գիտենք, արտազատվում է մարմնի հյուսվածքներում օքսիդացման ժամանակ, որի մի մասն են կազմում ածխաջրերը։ նուկլեինաթթուներորոնք իրականացնում են սպիտակուցների կենսասինթեզը և ժառանգական հատկությունների փոխանցումը։
Կենդանիներն ու մարդիկ ածխաջրեր չեն սինթեզում։ Կանաչ բույսերում քլորոֆիլի և արևի լույսի մասնակցությամբ մի շարք գործընթացներ են իրականացվում օդից կլանված ածխաթթու գազը և հողից կլանված ջուրը փոխակերպելու համար։ Այս գործընթացի վերջնական արդյունքը՝ ֆոտոսինթեզը, բարդ ածխաջրային մոլեկուլ է։

Ածխաջրերը էներգիայի կարևոր աղբյուր են օրգանիզմի համար, մասնակցում են նյութափոխանակությանը։ Ածխաջրերի հիմնական աղբյուրները բուսական մթերքներն են։

Ֆիզիոլոգները պարզել են, որ ֆիզիկական ակտիվությունը, որը սովորականից 10 անգամ բարձր է, ճարպային սննդակարգի հետեւող մարդը կես ժամում կորցնում է ուժը։ Բայց ածխաջրածին դիետան թույլ է տալիս չորս ժամ դիմակայել նույն բեռին: Պարզվում է, որ օրգանիզմը ճարպից էներգիա ստանալը երկար գործընթաց է։ Դա պայմանավորված է ճարպերի, հատկապես դրանց ածխաջրածնային շղթաների ցածր ռեակտիվությամբ: Ածխաջրերը, թեև ավելի քիչ էներգիա են տալիս, քան ճարպերը, այնուամենայնիվ, այն շատ ավելի արագ են ազատում։ Ուստի, եթե առջևում մանրակրկիտ ծանրաբեռնվածություն է սպասվում, նախընտրելի է ուտել քաղցր, քան յուղոտ:

Ածխաջրերի դասակարգում.

Որակական կազմածխաջրեր.

Գլյուկոզայի մոլեկուլի կառուցվածքը. Իզոմերիզմ.

Եզրակացություն. Այսպիսով, գլյուկոզան ալդեհիդային սպիրտ է, ավելի ճիշտ՝ պոլիհիդրիկ ալդեհիդային սպիրտ։ Պարզվել է, որ գլյուկոզայի լուծույթում առկա է ոչ միայն դրա ալդեհիդային ձևը. այլեւ ցիկլային կառուցվածքի մոլեկուլներ։
Հաստատվել է, որ երրորդ ածխածնի ատոմում OH խումբը գտնվում է այլ կերպ, քան մյուս ածխածնի ատոմներում, գլյուկոզայի ընդհանուր կառուցվածքը հետևյալն է.

Գծային մոլեկուլի վերածումը ցիկլային մոլեկուլի հասկանալի է, եթե հիշենք, որ ածխածնի ատոմները կարող են պտտվել սիգմա կապերի շուրջ։ Ալդեհիդային խումբը կարող է մոտենալ 5-րդ ածխածնի ատոմի հիդրօքսիլ խմբին, քանի որ կարբոնիլ խմբի թթվածնի ատոմը կրում է մասնակի լիցք, իսկ հիդրօքսիլ խմբի ջրածնի ատոմը կրում է մասնակի + լիցք։

Յուրահատուկ քիմիական գործընթացկա կարբոնիլ խմբի կապի խզում, թթվածնի ատոմին կցվում է ջրածնի ատոմ, իսկ հիդրօքսիլ խմբի թթվածնի ատոմը փակում է շղթան ածխածնի ատոմի հետ։ Ցիկլային ձևերը հավասարակշռության մեջ են՝ վերածվելով ալֆա և բետա ձևերի։ Այսպիսով, գլյուկոզայի ջրային լուծույթում են երեք իզոմերային ձևեր. Բյուրեղային գլյուկոզայի մոլեկուլը ունի ալֆա ձև, երբ լուծվում է ջրի մեջ, բաց ձև, այնուհետև կրկին ցիկլային բետա ձև: Այդպիսին իզոմերիզմկանչեց դինամիկ (տավտոմերիզմ).

Քիմիական հատկություններգլյուկոզա։
Մոնոսաքարիդները մտնում են կարբոնիլ և հիդրօքսիլ խմբերին բնորոշ քիմիական ռեակցիաների մեջ։

1) Արծաթե հայելու ռեակցիա
Դուք կարող եք ապացուցել գլյուկոզայում ալդեհիդային խմբի առկայությունը՝ օգտագործելով արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթ: Այս ռեակցիան կոչվում է արծաթի հայելու ռեակցիա։ Այն օգտագործվում է որպես որակ՝ ալդեհիդների բացման համար . Գլյուկոզայի ալդեհիդային խումբը օքսիդացվում է կարբոքսիլ խմբի։ Գլյուկոզան վերածվում է գլյուկոնաթթվի։
CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + Ag 2 O \u003d CH 2 OH - (CHOH) 4 - COOH + 2Ag
(Արծաթե հայելու ռեակցիան արդյունաբերության մեջ օգտագործվում է հայելիների արծաթապատման, թերմոսների համար տափաշիշեր պատրաստելու, տոնածառի զարդարման համար):


2) Գլյուկոզայի փոխազդեցությունը պղնձի (II) հիդրօքսիդի հետ

4) Հատուկ հատկություններ. Մեծ նշանակություն ունեն գլյուկոզայի խմորման գործընթացները, որոնք տեղի են ունենում օրգանական ֆերմենտների կատալիզատորների ազդեցության ներքո (դրանք արտադրվում են միկրոօրգանիզմների կողմից):

ա) ալկոհոլային խմորում (խմորիչի գործողությամբ)

C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

• թխում գլյուկոզան բարելավում է խմորման պայմանները, արտադրանքին տալիս է ծակոտկենություն և լավ համ, դանդաղեցնում է կարծրացումը.

• պաղպաղակի արտադրության մեջ այն իջեցնում է սառեցման կետը, բարձրացնում դրա կարծրությունը.

• մրգային պահածոների, հյութերի, լիկյորների, գինիների, զովացուցիչ ըմպելիքների արտադրության մեջ, քանի որ գլյուկոզան չի քողարկում բույրն ու համը.

• Կաթնամթերքի արդյունաբերության մեջ, կաթնամթերքի և մանկական սննդի արտադրության մեջ, խորհուրդ է տրվում օգտագործել գլյուկոզա որոշակի համամասնությամբ սախարոզայի հետ՝ այս ապրանքներին ավելի բարձր սննդային արժեք տալու համար.

• անասնաբուժության մեջ;

• թռչնաբուծության մեջ;

• դեղագործական արդյունաբերության մեջ։

Ամրագրում:

Ալկիլացում Փոխազդեցության արդյունքը կախված է ալկիլացնող նյութի բնույթից և ռեակցիայի պայմաններից: Մեթանոլը չոր HCl-ի առկայության դեպքում մեթիլացնում է միայն հեմիացետալ կամ կիսաքետալ հիդրոքսիլը՝ առաջացնելով b- և c-մեթիլգլյուկոպիրանոզիդների խառնուրդ: Մնացած հիդրօքսիլ խմբերի ալկիլացումը կարող է իրականացվել միայն ուժեղ ալկիլացնող նյութերի ազդեցությամբ, օրինակ՝ դիմեթիլ սուլֆատ (CH 3) 2 SO 4 և ալկալի:

b-D-glucopyranose methyl-b-D-glucopyranoside methyl-b-D-glucopyranoside

մեթիլ-2,3,4,5-տետրամեթիլ-b-D-գլյուկոպիրանոզիդ

Ացիլացում. Գլյուկոզան հեշտությամբ էստերացվում է էթերեր ձևավորելու համար: Ակիլացումը սովորաբար իրականացվում է քացախաթթվի անհիդրիդի ավելցուկով թթվային (H 2 SO 4 , ZnCl 2 ) կամ հիմնային (CH 3 COONa) կատալիզատորների առկայությամբ։ B- և b-անոմերային պենտացետատների հարաբերակցությունը կարող է վերահսկվել ռեակցիայի պայմանները փոխելով:

Բարձրացված ջերմաստիճաններում b- և b-ացետատների փոխակերպումների արդյունքում առաջանում է խառնուրդ, որը բաղկացած է b--ի 90%-ից և b-անոմերների 10%-ից։ 0 °C-ում հիմնականում առաջանում է β-անոմեր։

Ռեակցիաները կարբոնիլային խմբում

Ֆենիլհիդրազինի ավելցուկի հետ D-գլյուկոզայի փոխազդեցության արդյունքում նախ ձևավորվում է ֆենիլհիդրազոն, որը ջրազրկվում է ֆենիլհիդրազինի երկրորդ մոլեկուլով, որն այս դեպքում վերածվում է ամոնիակի և անիլինի՝ երկրորդ կարբոնիլ խմբի ձևավորմամբ։ Ֆենիլհիդրազինի երրորդ մոլեկուլի հետագա ռեակցիան հանգեցնում է բիս-ֆենիլհիդրազոնի կամ օզոնի:

Գլյուկոզայի ռեակցիաները հիդրօքսիլամինի հետ. Գլյուկոզայի օքսիմները լուծույթներում առաջացնում են տավտոմերային ցիկլային b- և c- ձևեր:

Գլյուկոզայի շղթայի կրճատման ուղիներից մեկը հիմնված է այս ռեակցիայի վրա.

Օքսիմի ջրազրկումը քացախային անհիդրիդի ազդեցության տակ ուղեկցվում է բոլոր հիդրօքսիլ խմբերի միաժամանակյա ացիլացմամբ։ Հետագա տրանսեսթերֆիկացիայի արդյունքում՝ մեթիլացետատի ձևավորման և HCN-ի միաժամանակյա վերացման արդյունքում, առաջանում է ալդոզ՝ ածխածնի մեկ ատոմով կրճատված ածխածնի շղթայով, սկզբնական D-արաբինոզի համեմատ։

Գլյուկոզայի ջրազրկում

Առաջանում է հանքային թթուների ազդեցությամբ և հանգեցնում է ֆուրանի ածանցյալի՝ 4-հիդրօքսիմեթիլֆուրֆուրալի, որը կորցնելով մածուցիկ թթվի մոլեկուլը վերածվում է լևուլինային (4-օքսոպենտանաթթվի)։

Օքսիդացման ռեակցիաներ

Գլյուկոզայի օքսիդացումը կարող է իրականացվել տարբեր հզորության օքսիդացնող նյութերով, որոնք, համապատասխանաբար, տալիս են տարբեր օքսիդացման արտադրանք:

Գլյուկոզան օքսիդացված է գլիկոնաթթվի մեջ մեղմ պայմաններայնպիսի թույլ օքսիդացնող նյութեր, ինչպիսիք են.

Բրոմ ջուր Br 2 / H 2 O

Tollens ռեագենտ («արծաթե հայելի» ռեակցիա).

Ֆեհլինգի լուծույթ՝ CuSO 4 + NaOH + KOOC-CHOHCHOHCOONa:

Ռեակցիայի արդյունքում առաջանում է պղնձի օքսիդի կարմիր նստվածք։

Ուժեղ օքսիդացնող նյութերը, ինչպիսիք են խտացված HNO3-ը, օքսիդացնում են գլյուկոզայի երկու վերջնական ածխածինները՝ առաջացնելով շաքարի (գլիկարի) երկհիմնաթթուներ.

Ալկալային միջավայրում օքսիդացումը սովորաբար ընթանում է բացը C-Cկապեր և ավելի կարճ ածխածնային շղթայի երկարությամբ օքսիդացման արտադրանքի ձևավորում:

Գլյուկոզայի տրոհումն իրականացվում է նաև պարոդատ իոնի IO - 4 կամ կապարի տետրացետատ (CH3COO) 4 Rb - բ-գլիկոլ խմբի հատուկ ռեակտիվների ազդեցությամբ:

Օքսիդացման արտադրանքի վերլուծությունը թույլ է տալիս հաստատել մոնոսաքարիդների կառուցվածքը:

D-գլյուկոզայի տրոհման արդյունքում ձևավորվում են ռեակցիայի այլ արտադրանքներ.

Վերականգնման ռեակցիաներ

Գլյուկոզայի կրճատումը նատրիումի ամալգամով նոսր H 2 SO 4, NaBH 4 ջրում կամ կատալիտիկ ջրածնի հետ Ni, Pt, Pd-ով հեշտ է, բազմահիդրիկ սպիրտների ձևավորմամբ։ Գլյուկոզան, երբ կրճատվում է, տալիս է D-sorbitol:

Մոնոսախարիդների խմորում

Մոնոսաքարիդների տարբերակիչ հատկությունն այն միկրոօրգանիզմների կամ դրանցից մեկուսացված ֆերմենտների ազդեցության տակ անաէրոբ (առանց թթվածնի հասանելիության) ճեղքման մեջ մտնելու ունակությունն է: Նման գործընթացները կոչվում են խմորում:

Ֆերմենտացման արտադրանքի բնույթը կախված է միկրոօրգանիզմի տեսակից, այն պայմաններից, որոնցում այն ​​իրականացվում է (pH, թթվածնի առկայություն կամ բացակայություն, ենթաշերտի բնույթ և այլն):

Ալկոհոլային խմորումը անաէրոբ պայմաններում գլյուկոզայի քայքայումն է ֆերմենտների՝ զիմազի խառնուրդի միջոցով, որը արտազատվում է խմորիչ սնկերի կողմից։

Անաէրոբ ֆերմենտային տրոհման արդյունքում գլյուկոզան վերածվում է պիրուվիթթվի, որը դեկարբոքսիլացվում է պիրուվատ դեկարբոքսիլազով։ Ստացված ացետալդեհիդը վերածվում է էթանոլի, նվազեցված նիկոտինամիդ ադենին դինուկլեոտիդով (NADH), որը հանդիսանում է ալկոհոլային դեհիդրոգենազ ֆերմենտի մի մասը։

Քացախային խմորում. Եթե ​​խմորումն իրականացվում է թթվածնի առկայությամբ, ապա որպես հիմնական արտադրանք. քացախաթթու. Օդի մթնոլորտում ֆերմենտացման գործընթացում առաջացող ալկոհոլը օքսիդանում է թթվածնով, կատալիզացման ժամանակ ալկոհոլի օքսիդազի միջոցով, որը արտազատվում է քացախաթթու բակտերիաների կողմից (Acetobacter):

CH 3 CH 2 OH > CH 3 COOH + H 2 O 2

Կաթնաթթվային խմորում Ֆերմենտային ֆերմենտացման ժամանակ, Lactobacillus delbruckii-ի ազդեցությամբ, պիրուվիկաթթուն NADH-ի օգնությամբ վերածվում է կաթնաթթվի:

դ) Կիտրոնաթթվային գլյուկոզայի խմորումը կարող է իրականացվել Aspergillusniger, Citromycespfefferianus, Citromycesgraber-ի ազդեցության ներքո:

Գլյուկոմզան (այլ հունական glkkhket քաղցրից) (C 6 H 12 O 6), կամ խաղողի շաքարավազը կամ դեքստրոզը, հանդիպում է բազմաթիվ մրգերի և հատապտուղների, այդ թվում՝ խաղողի հյութի մեջ, որտեղից էլ առաջացել է այս տեսակի շաքարի անվանումը։ Այն մոնոսաքարիդ է և վեցատոմային շաքար (հեքզոզ): Գլյուկոզային կապը պոլիսախարիդների (ցելյուլոզա, օսլա, գլիկոգեն) և մի շարք դիսաքարիդների (մալտոզա, լակտոզա և սախարոզա) մի մասն է, որոնք, օրինակ, մարսողական տրակտում արագ տրոհվում են գլյուկոզայի և ֆրուկտոզայի:

Գլյուկոզան պատկանում է հեքսոզների խմբին, այն կարող է գոյություն ունենալ β-գլյուկոզայի կամ β-գլյուկոզայի տեսքով։ Այս տարածական իզոմերների միջև տարբերությունը կայանում է նրանում, որ β-գլյուկոզայի առաջին ածխածնի ատոմում հիդրոքսիլ խումբը գտնվում է օղակի հարթության տակ, իսկ β-գլյուկոզայում՝ հարթությունից վեր։

Գլյուկոզան երկֆունկցիոնալ միացություն է, քանի որ. պարունակում է ֆունկցիոնալ խմբեր՝ մեկ ալդեհիդ և 5 հիդրոքսիլ։ Այսպիսով, գլյուկոզան պոլիհիդրիկ ալդեհիդային սպիրտ է։

Գլյուկոզայի կառուցվածքային բանաձևը հետևյալն է.

Կարճ բանաձև

Գլյուկոզայի քիմիական հատկությունները և կառուցվածքը

Փորձնականորեն հաստատվել է, որ գլյուկոզայի մոլեկուլում առկա են ալդեհիդային և հիդրօքսիլ խմբեր։ Հիդրօքսիլ խմբերից մեկի հետ կարբոնիլային խմբի փոխազդեցության արդյունքում գլյուկոզան կարող է գոյություն ունենալ երկու ձևով՝ բաց շղթա և ցիկլային։

Գլյուկոզայի լուծույթում այս ձևերը միմյանց հետ հավասարակշռության մեջ են:

Օրինակ, գլյուկոզայի ջրային լուծույթում գոյություն ունեն հետևյալ կառուցվածքները.

Գլյուկոզայի ցիկլային b- և c- ձևերը տարածական իզոմերներ են, որոնք տարբերվում են կիսացետալ հիդրոքսիլի դիրքով օղակի հարթության նկատմամբ: β-գլյուկոզայում այս հիդրոքսիլը գտնվում է տրանս դիրքում՝ հիդրօքսիմեթիլ խմբին -CH 2 OH, β-գլյուկոզայում՝ cis դիրքում: Հաշվի առնելով վեցանդամ օղակի տարածական կառուցվածքը՝ այս իզոմերների բանաձևերն ունեն ձևը.

Պինդ վիճակում գլյուկոզան ունի ցիկլային կառուցվածք։ Սովորական բյուրեղային գլյուկոզան b ձևն է: Լուծման մեջ s-ձևը ավելի կայուն է (հավասարակշռության դեպքում այն ​​կազմում է մոլեկուլների ավելի քան 60%-ը)։ Ալդեհիդային ձևի հարաբերակցությունը հավասարակշռության մեջ աննշան է: Սա բացատրում է ֆուկսինի ծծմբաթթվի հետ փոխազդեցության բացակայությունը ( որակական ռեակցիաալդեհիդներ):

Գլյուկոզայի համար, բացի տավտոմերիզմի երևույթից, բնորոշ է կառուցվածքային իզոմերիզմը կետոններով (գլյուկոզան և ֆրուկտոզը կառուցվածքային միջդասակարգային իզոմերներ են)

Գլյուկոզայի քիմիական հատկությունները.

Գլյուկոզան ունի սպիրտներին և ալդեհիդներին բնորոշ քիմիական հատկություններ։ Բացի այդ, այն ունի նաև որոշ հատուկ հատկություններ.

1. Գլյուկոզան պոլիհիդրիկ սպիրտ է։

Գլյուկոզան Cu (OH) 2-ով տալիս է կապույտ լուծույթ (պղնձի գլյուկոնատ)

• 2. Գլյուկոզա - ալդեհիդ.
• ա) փոխազդում է արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթի հետ՝ ձևավորելով արծաթե հայելի.

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + Ag 2 O> CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag

գլյուկոնաթթու

բ) Պղնձի հիդրօքսիդով ստացվում է կարմիր նստվածք Cu 2 O

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + 2Cu(OH) 2 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 Ov + 2H 2 O

գլյուկոնաթթու

գ) այն կրճատվում է ջրածնով` առաջացնելով վեց հիդրիկ սպիրտ (սորբիտոլ)

CH 2 OH-(CHOH) 4 -CHO + H 2 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH

• 3. Խմորում
• ա) ալկոհոլային խմորում (ալկոհոլային խմիչքներ ստանալու համար)

C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH 2 OH + 2CO 2 ^

էթանոլ

բ) կաթնաթթվային խմորում (կաթի թթվացում, բանջարեղենի խմորում)

C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CHOH-COOH

կաթնաթթու